Diana muncul di karpet merah dengan keluarga besarnya, dari Tracee hingga putranya Evan Ross, istrinya Ashlee Simpson, dan putri mereka yang berusia 2 tahun, Jagger Snow.
Putra Diana, Evan, memperkenalkan ibunya dan memuji kariernya yang termasyhur sebelum menunjukkan montase klip dari film dan portofolio musiknya. Diana kemudian naik ke panggung dengan gaun berwarna plum, selendang tulle, dan perhiasan utama di lehernya. Penerima penghargaan itu menampilkan medley dari lagu-lagu terbaiknya yang membuat semua penonton berdiri.
Sebelumnya dalam pertunjukan, Taylor Swift mengucapkan selamat kepada Ross, 73, atas pencapaian besar melalui pesan video. "Hei Diana, ini Taylor. Saya hanya ingin mengucapkan selamat atas penghargaan pencapaian seumur hidup Anda," katanya. "Saya pribadi tidak mengenal siapa pun dalam musik yang tidak terinspirasi oleh Anda dan dipengaruhi oleh Anda. Anda anggun dan garang dan kuat dan berani dan Anda telah membuka jalan bagi semua orang yang melakukan apa yang Anda lakukan sekarang, termasuk saya, jadi terima kasih."
Barack dan Michelle Obama juga merekam pesan video untuk memberi selamat kepada Ross atas penghargaan tersebut. "Kami masih mendengarkan Diana di sekitar rumah, itu sebabnya saya memberinya penghargaan kebebasan presiden tahun lalu," canda Barack dalam klip itu.