Jauh sebelum dia menjadi Ny. Rande Gerber, Cindy Crawford dulu menikah dengan aktor pemenang Golden Globe Richard Gere. Pasangan itu kawin lari di Las Vegas pada bulan Desember 1991 ketika Gere berusia 42 tahun dan model mudanya berusia 25 tahun. Kini, lebih dari 30 tahun kemudian, Crawford secara terbuka membuka diri tentang pernikahan singkat pasangan tersebut dalam serial dokumenter Apple TV+ yang baru dirilis. Model Super, dan berbagi pendapatnya tentang mengapa hubungan mereka pada akhirnya tidak bertahan lama.
Mengungkap bahwa dia baru berusia 22 tahun ketika pertama kali bertemu Gere (yang 17 tahun lebih tua darinya) Crawford mengatakan dia mulai membentuk dirinya menjadi lebih seperti Gere. “Di awal sebuah hubungan, ketika Anda masih remaja, Anda berpikir, 'Kamu suka baseball? Saya suka bisbol. Anda benar-benar menyukai Buddhisme Tibet? Saya mungkin menyukainya. Saya akan mencobanya,'' jelasnya. "Kamu tahu, kamu rela membentuk dirimu sendiri di sekitar siapa pun yang kamu cintai."
Namun, satu minat yang dipertahankan Crawford selama hubungannya dengan Gere adalah fashion. Berkaca pada penampilan pertamanya di Oscar, model tersebut berkata, "Saya diundang untuk pergi ke Oscar bersama Richard. Saya seperti, 'Maksud saya, apa yang bisa dilakukan dengan baik oleh seorang model? Kami memakai pakaian dengan baik. sebaiknya aku terlihat baik... Saya lebih baik menjadi supermodel yang hebat.'”
Pada acara penghargaan tersebut, Crawford mengenakan gaun halter merah dari Versace dengan garis leher yang sangat menjuntai. "Saat aku tampil dengan gaun merah itu, menurutku rasanya seperti, 'Wow, fesyen kembali hadir di Oscar,'" sindir Cindy.
Crawford kemudian menjelaskan bagaimana perbedaan usia dia dan Richard menjadi masalah dalam hubungan tersebut. “Menurutku usia dua puluhan bagi wanita adalah masa di mana kamu mulai menjadi diri sendiri dan merasakan kekuatanmu sendiri serta terhubung dengan kekuatan batinmu,” ungkapnya. "Dan sulit untuk mengubah suatu hubungan karena seseorang mungkin sudah mendaftar dan tiba-tiba Anda tidak seperti itu lagi."
Dia menambahkan, "Saya pikir saya lebih bersedia pada usia 22 untuk berkata, 'Oke, saya akan mengikuti,' dan kemudian Anda mulai berkata, 'Saya tidak ingin hanya mengikuti. Terkadang saya ingin memimpin dan terkadang saya ingin berjalan berdampingan.'"
Setelah perceraiannya dengan Gere, Crawford kemudian menikah dengan mantan model Rande Gerber pada tahun 1998, dan pasangan tersebut dikaruniai dua anak — putri, Kaia, dan putra, Presley. Gere kemudian menikah dengan model dan aktris Carey Lowell, dan mereka memiliki seorang putra bernama Homer. Pasangan ini bercerai pada tahun 2016 dan Gere kini menikah dengan humas Alejandra Silva.