La coppia si è goduta gli ultimi giorni d'estate mentre si godeva una sontuosa vacanza europea con alcuni amici, e mentre i due hanno mantenuto la loro relazione per la maggior parte nascosta, recentemente hanno posato insieme per una rara foto a Capri, Italia. Nella fotografia ottenuto da Le persone, Jenner indossava un top (o vestito) floreale senza spalline rosa mentre si appoggiava al fianco del suo ragazzo. Il giocatore NBA ha messo un braccio intorno alla modella ed entrambi hanno sorriso alla telecamera.
Jenner ha documentato parecchio la vacanza su Instagram, anche se Booker non è apparsa in nessuno dei suoi post. Giovedì ha pubblicato un video della sua amica Fai Khadra che salta dal loro yacht nel mare italiano con uno splendido sfondo montuoso alle spalle, e all'inizio di questa settimana, il Stare al passo con i Kardashians alum ha condiviso una serie di splendide foto di se stessa in posa sulla barca in a Abito in spugna verde grinchy.
Kendall è sempre stata riservata riguardo alle sue relazioni e ha persino avuto un
"regola" sul documentare la sua vita sentimentale nel reality show della sua famiglia. "Kendall ha sempre avuto questa regola: sentiva di dover stare con qualcuno per almeno un anno prima di farli entrare a far parte dello spettacolo, perché non sempre sa quali siano le intenzioni delle persone sono," KUWTK il produttore esecutivo Farnaz Farjam ha detto a Bravo TV's Il piatto del giorno podcast a giugno. "Quindi è per questo che abbiamo in qualche modo tenuto fuori la sua vita personale".