La prima famiglia è stata accolta da una pioggia battente quando sono arrivati a Cuba domenica, ma ciò non ha impedito loro di fare un tour della storica Avana Vecchia. Il viaggio è il primo di un presidente americano in 90 anni nella nazione, e presidente Obama sta segnando l'occasione speciale con la moglie Michelle, e figlie Malia e Sasha al suo fianco.
La First Lady e le sue figlie hanno sperimentato stampe divertenti per il clima tropicale. Michelle ha indossato un abito bianco con scollo a V con una stampa grafica rossa e nera, e le sue figlie hanno seguito il suo suggerimento.
Malia si è messa in mostra la sua abilità nella moda, mescolando sapientemente le stampe con un top bianco stampato e una gonna a fantasia scura, mentre Sasha sembrava perfettamente preppy in a vestito nero Shoshanna con ricamo bianco. I ragazzi ci hanno dato una lezione sull'abbinamento degli abiti con le scarpe da ginnastica, che si sono rivelate la scelta perfetta per il tempo piovoso.
La First Family ha girato il quartiere storico della città al canto di "U.S.A."