Mentre sua sorella Mary-Kate si lascia finalmente alle spalle il divorzio, Ashley Olsen è stato visto in un doppio appuntamento a New York City. E! Notizia riferisce che Ashley e il suo ragazzo, l'artista Louis Eisner, sono stati visti all'Altro Paradiso, un ristorante italiano nel quartiere SoHo della città. Sembravano avere un doppio appuntamento con Sara Moonves, il caporedattore di Rivista W, e il suo ragazzo, Jeff Henrikson.
"Louis ha tenuto la porta per lei", ha detto una fonte a E!, aggiungendo che Ashley ed Eisner sembravano essere "molto a proprio agio e l'uno nell'altro." I due hanno iniziato a frequentarsi nel 2017, ma hanno mantenuto la loro relazione fuori dal riflettore.
La loro prima uscita pubblica insieme è stata il Gala in the Garden dell'Hammer Museum nell'ottobre 2017. Elleaggiunge che si sono conosciuti tramite amici comuni che risalgono ai tempi del liceo. Eisner era anche alla festa per il 33° compleanno dei gemelli, E! Notizia Appunti. L'ultima volta che Eisner e Ashley sono stati fotografati insieme è stata
nel 2019, quando sono andati a vedere C'era una volta a Hollywood in Pacific Palisades.Ashley e Mary-Kate sono state viste di recente insieme al The Mark Hotel di New York, dove indossavano abiti completamente neri durante una cena all'aperto. Nell'aprile 2020, i gemelli hanno offerto un po' di speranza durante la pandemia e hanno benedetto i fan con uno speciale playlist di Spotify per gentile concessione di The Row, il loro marchio di moda, e ha offerto una nuova interpretazione del uniforme da quarantena, che ha sostituito felpe e athleisure con abiti sartoriali rilassati e maschere per il viso.