Il 24enne si è avventurato in temperature estremamente fredde per un'escursione in paddleboarding che sembrava carina intenso, anche se non sembrava troppo infastidito, anche se alcuni dei suoi seguaci lo chiamavano apertamente "pazzo" per questo. Ha pubblicato una foto del suo tempo divertente su Instagram con la didascalia: "Che altra scelta avevo? HNY."
Schlossberg è il figlio di Caroline Kennedy e l'unico nipote di JFK e Jacqueline Kennedy Onassis, e sembra che abbia ereditato lo spirito vivace della sua famiglia. Ha sviluppato una profonda affinità per i viaggi in paddleboarding in particolare, scrivendo anche di una folle gara a cui ha partecipato in giro per Manhattan per beneficenza l'anno scorso per Il taglio.
"Sono caduto accidentalmente nel fiume cercando di apportare alcune modifiche alla mia tavola. È vero quello che dicono: niente ha il sapore dell'East River", ha scritto della competizione, dove è arrivato ottavo nella sua divisione.
"Mi sono iscritto alla gara perché pensavo che suonasse bene. “Fai il giro di Manhattan? Uomo dolce! Quanto potrebbe essere difficile?" Ovviamente, quando ho chiesto in giro, tutti hanno detto che era davvero dura e che avrei fatto meglio a iniziare ad allenarmi".