Pochi anni dopo, ha interpretato un tipo molto diverso di emarginato, nel 1993 Cosa sta mangiando l'uva Gilbert?. Nel ruolo del protagonista, Depp ha esplorato l'isolamento di vivere in una piccola città mentre cercava di mantenere a galla la sua famiglia socialmente alienata.
Il 2003 ha visto Depp assumere il ruolo del Capitano Jack Sparrow, un pirata spavaldo ispirato dal rocker dei Rolling Stones Keith Richards.
Assumendo il ruolo iconico interpretato per la prima volta da Gene Wilder nel classico del 1971, Depp ha portato il suo stile inconfondibile nel ruolo di Willy Wonka nel remake del 2005.
Nei panni dell'assassino "demone barbiere di Fleet Street", un vendicativo Depp ha dato al rasoio un nuovo significato e ha allontanato per sempre una generazione di amanti del cinema dai pasticci di carne con la sua interpretazione del 2007.
Nei panni del Cappellaio Matto nell'adattamento del 2010 del classico per bambini di Lewis Carroll, il trucco caleidoscopico e la parrucca alla fragola di Depp lo hanno reso praticamente irriconoscibile.
Credito: Peter Mountain/©Warner Bros. Immagini/cortesia Collezione Everett
Nei panni di Wolf nella versione musicale del 2014 delle fiabe oscure dei fratelli Grimm, tra cui, ovviamente, Cappuccetto Rosso—Depp sembrava sia grande che cattivo, con un piccolo aiuto da una serie di orecchie e baffi protesici.
Credito: Warner Bros. Foto/cortesia Everett Collection
Per interpretare il famigerato mafioso di Boston James 'Whitey' Bulger nel 2015 Messa nera, Depp ha abbracciato la calvizie maschile (con l'aiuto della sua troupe di trucco, ovviamente) mentre incanalava l'estetica squallida degli anni '70 del boss.