Saldana ha lanciato il concorso con un'esibizione della canzone "Stressed Out" dei Twenty One Pilots e ha incanalato la sua adolescenza interiore con balli ska e una felpa scheletro con cappuccio. Ma Quinto non se la sarebbe presa comoda solo perché era il primo round: si è tuffato direttamente in George La "Libertà" di Michael mentre sfoggia un gigantesco orecchino a croce singola e i jeans e la pelle caratteristici del cantante giacca.
Incredibilmente, è riuscito ad avere quello che sembrava un nudo Cindy Crawford apparire in una vasca da bagno, proprio come ha fatto nel video musicale originale del 1990. Commentatore a colori Chrissy Teigen uscì anche in una veste bianca e poi una Crawford leggermente più vestita uscì per ballare in una camicia bianca con il colletto con altre signore poco vestite. Mossa abbastanza audace per Quinto. Guardalo mentre esegue "Freedom" con l'aiuto di Crawford qui:
Tuttavia, Saldana non sarebbe andato giù senza combattere. Per la sua seconda esibizione, la
Quinto ha poi concluso le cose con una canzone di un'altra straordinaria artista degli anni '90: la grande Missy Elliott. Con una parrucca corta, orecchini a cerchio, trucco e un completo in denim sfarzoso, ha incanalato seriamente il rapper per eseguire "Get Ur Freak On". Il suo guarda, l'impressionante rap sincronizzato con le labbra e il movimento oscillante da un lampadario gli hanno dato un vantaggio in più e il pubblico lo ha incoronato vincitore.