Prima che il coordinamento dello stile della coppia fosse una cosa, Justin Timberlake e Britney Spears camminavano sui tappeti rossi nei suoi abiti e nei suoi abiti nei primi anni. In particolare, la coppia è arrivata agli American Music Awards del 2001 con un look in denim abbinato: un passo falso alla moda che rimarrà per sempre impresso nella mente di tutti. Ma nonostante il contraccolpo e le numerose parodie, l'ex boy bander non ha rimpianti.
Due decenni dopo, Justin sostiene ancora gli ormai famigerati completi in doppio denim suo e di Britney, spingendosi fino a suggerire che i look sono senza tempo. "Potresti fare un po' di rock oggi", ha detto durante un'apparizione al suo compagno di band *NSYNC Lance Bass's podcast. E, mentre Lance concordava sul fatto che "il denim su denim è piuttosto popolare" oggi, ha detto che non avrebbe indossato lo stile per un evento altamente documentato.
Difendendo la sua decisione per la seconda volta, Justin ha aggiunto: "Fai molte cose quando sei giovane e innamorato".
Nel 2013, la Spears ha rivelato di essere stata lei a progettare gli abiti per lei e Timberlake per lo spettacolo di premiazione. "È stata una mia idea", ha ammesso durante un'intervista con MTV, aggiungendo che ha ancora l'abito originale nel suo armadio.