Diana si è presentata al tappeto rosso con la sua famiglia allargata, da Tracee a suo figlio Evan Ross, sua moglie Ashlee Simpsone la loro figlia di 2 anni, Jagger Snow.
Il figlio di Diana, Evan, ha presentato sua madre e ha elogiato la sua illustre carriera prima di mostrare un montaggio di clip dal suo portfolio di film e musica. Diana è poi salita sul palco con un abito color prugna, uno scialle di tulle e importanti gioielli sul collo. La premiata ha eseguito un medley dei suoi migliori successi che ha tenuto in piedi tutti gli spettatori.
All'inizio dello spettacolo, Taylor Swift si è congratulato con Ross, 73 anni, per l'importante risultato tramite videomessaggio. "Ehi Diana, sono Taylor. Volevo solo congratularmi per il tuo premio alla carriera", ha detto. "Non conosco personalmente nessuno nella musica che non sia stato ispirato da te e influenzato da te. Sei elegante, feroce, forte e coraggioso e hai spianato la strada a tutti coloro che fanno quello che fai ora, incluso me, quindi grazie".
Barack e Michelle Obama hanno anche registrato un videomessaggio per congratularsi con Ross per il premio. "Ascoltiamo ancora Diana in giro per casa, ecco perché le ho dato il premio per la libertà presidenziale l'anno scorso", ha scherzato Barack nella clip.