Nonostante principessa Diana e Principe Carlo ha avuto uno dei matrimoni più famosi di tutti i tempi, non molte persone parlano di tutte le cose accadute prima del grande giorno del 29 luglio 1981. Secondo ilSpecchio, non c'era un'epopea romantica che circonda Diana e il corteggiamento di Carlo - in realtà, i due si erano incontrati solo 13 volte prima di fidanzarsi. E riguardo a quel fidanzamento, è stato così poco romantico che la principessa Diana, secondo quanto riferito, "è scoppiata a ridere" quando è successo, tra tutti, l'asilo nido del Castello di Windsor.
Diana aveva solo 19 anni quando accadde. Quando arrivò al castello quel giorno, Charles le disse che "gli era mancata così tanto" e la condusse nella stanza dei bambini del castello di Windsor. Secondo Ingrid Seward, editore di Rivista Maestà, ha scelto la stanza "perché l'asilo è come una casa." Ha parlato della proposta durante un'apparizione nel documentario Charles e Di: la verità dietro il loro matrimonio.
Diana "scoppiò a ridere", disse Seward. "Penso che probabilmente fossero solo i suoi nervi. Non pensava che fosse la proposta più romantica, ma aveva la proposta".
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Diana ha parlato della proposta nelle interviste, anche se non ha menzionato alcun tipo di risata. Invece, ha detto che "[Charles] ha detto 'Ti rendi conto che un giorno sarai regina?' E ho detto: 'Ti amo così tanto, ti amo così tanto.' Disse: 'Qualunque cosa significhi amore.' Lo disse allora. Quindi, ho pensato, è stato fantastico. Ho pensato che lo intendesse".
Il biografo reale Christopher Wilson ha aggiunto che Diana non si aspettava affatto la proposta, spiegando che non era romantico e si sentiva più doveroso di ogni altra cosa. Charles aveva 32 anni, dopotutto, e il mondo intero stava aspettando che si fidanzasse.
"Il principe Carlo non l'ha presa in braccio e l'ha abbracciata o fatto nessuna delle cose che potremmo fare quando proponiamo il matrimonio alla persona che amiamo", ha detto. "Ha chiamato sua madre, semplicemente per dire: 'Ecco, l'ho fatto ora. Mi hai chiesto di sposarmi con qualcuno e ho risolto il problema.' Quello che aveva fatto era che aveva finalmente trovato una moglie".