Molto prima che lei fosse Mrs. Rande Gerber, Cindy Crawford era sposata con l'attore vincitore del Golden Globe Richard Gere. La coppia fuggì a Las Vegas nel dicembre del 1991, quando Gere aveva 42 anni e la giovane modella 25. Ora, più di 30 anni dopo, Crawford si sta apertamente parlando del matrimonio di breve durata della coppia nella docuserie appena pubblicata su Apple TV+. I Supermodelli, e ha condiviso la sua opinione sul motivo per cui la loro relazione alla fine non è durata.
Rivelando che aveva solo 22 anni quando incontrò per la prima volta Gere (che aveva 17 anni più di lei), Crawford disse che iniziò a modellarsi per essere più simile a lui. "All'inizio di una relazione, quando sei una giovane donna, dici: 'Ti piace il baseball? Mi piace il baseball. Ti piace davvero il buddismo tibetano? Potrebbe interessarmi. Ci proverò’”, ha spiegato. "Sai, sei disposto a modellarti attorno alla persona di cui sei innamorato."
Un interesse, tuttavia, che Crawford mantenne durante la sua relazione con Gere era la moda. Riflettendo sulla sua prima apparizione agli Oscar, la modella ha detto: "Sono stata invitata ad andare agli Oscar con Richard. Dico: "Beh, voglio dire, cosa fanno bene i modelli?" Indossiamo bene i vestiti. È meglio che io abbia un bell'aspetto... Sarà meglio che io sia una maledetta top model.'”
Alla premiazione, Crawford indossava un abito rosso alla caviglia di Versace con una scollatura profonda. "Quando mi sono presentata con quel vestito rosso, penso che sia stato un po' come, 'Wow, la moda è tornata agli Oscar'", ha scherzato Cindy.
Crawford in seguito spiegò come la differenza di età tra lei e Richard fosse diventata un problema nella relazione. "Penso solo che i tuoi vent'anni per le donne siano un momento in cui inizi a entrare in te stesso, a sentire il tuo potere e a connetterti alla tua forza interiore", ha condiviso. "Ed è difficile cambiare in una relazione perché ciò per cui una persona potrebbe essersi iscritta e poi all'improvviso non lo sei più."
Ha aggiunto: "Penso che a 22 anni fossi più disposta a dire, 'OK, ti seguirò', e poi inizi a dire, 'Beh, non voglio semplicemente seguire. A volte voglio guidare e a volte voglio camminare fianco a fianco.'"
Dopo il divorzio da Gere, Crawford ha sposato l'ex modella Rande Gerber nel 1998 e la coppia ha dato il benvenuto a due figli insieme: la figlia Kaia e il figlio Presley. Gere successivamente sposò la modella e attrice Carey Lowell, dalla quale condivide un figlio di nome Homer. La coppia ha divorziato nel 2016 e Gere è ora sposato con la pubblicista Alejandra Silva.