Il Ragazze l'attrice e creatrice e il frontman dei Bleachers hanno iniziato a frequentarsi nel 2012 dopo aver organizzato un appuntamento al buio dalla sorella di Antonoff, Rachel, e dal comico Mike Birbiglia. Il duo si è subito innamorato. "Ho detto a Lena tutto di tutta la mia vita, perché quando ti piace davvero qualcuno, vuoi che sappia tutto di te", ha detto Antonoff Rivista di New York nel 2014.
La loro separazione potrebbe venire uno shock per alcuni fan, poiché Dunham ha spesso indicato Antonoff come il suo compagno di vita e le voci di fidanzamento sono circolate. A novembre, Dunham ha twittato una storia su come pensava di aver sentito Antonoff parlare di proporre.
"Pensavo che Jack stesse progettando di nascosto una proposta per me con sua sorella e ha appena ammesso che in realtà l'ho sorpreso a 'parlare cazzate' di me!" lei scrisse. "Ora non riesco letteralmente a dormire perché sto ridendo troppo e lo tengo anche sveglio... 5,5 anni, niente rock e sai cosa? È davvero bello."
Mentre il matrimonio non era sul tavolo, dai post sui social media di Dunham sembrava che tutto andasse bene. Per il loro anniversario di cinque anni e mezzo, l'attrice ha pubblicato una loro foto insieme a un dolce messaggio.
"Ecco la foto che il mio ❤ @americaferrera ha insistito per scattare così avremmo avuto la prova che era così che ci vestivamo per una bella cena. Il nostro 5,5 anniversario è stato ieri", ha scritto su Instagram. “Sto ancora lavorando sodo per impressionarlo in modi sorprendenti. PS ci siamo vestiti in modo indipendente interamente di merch.”