Alla prima edizione degli MTV Video Music Awards, l'icona era la perfetta "sposa vergine spigolosa" con indosso un abito da sposa in lingerie, una cintura sfacciata da "giocattolo da ragazzo" e ora famigerati guanti senza dita. Ha ammesso di essersi truccata da sola, completando il suo look con un labbro rosso. "Il rosso è quanto di più sexy possa mai essere una bocca", afferma la truccatrice Pat McGrath. "È anche pericoloso. Molto Madonna e molto Hollywood".

Era il mondo di Madonna e ci vivevamo tutti! Nel suo video "Material Girl", la star era l'immagine del lusso in un abito rosa shocking esagerato (uno dei primi di tanti look che ha indossato à la Marilyn Monroe). Ricoperta di diamanti e circondata da uomini, era una star e un'icona della moda in ascesa.

Per ritirare il suo trofeo di artista video femminile pop/rock preferito agli American Music Awards, la star ha incanalato di nuovo Monroe in un abito aderente e sopracciglia decisamente audaci. "Le labbra rosse e il segno di bellezza erano la sua firma all'epoca", afferma la truccatrice Gina Brooke.

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Continuando la sua serie di audaci look di bellezza, Madonna ha sfoggiato un LBD con ritagli e una giacca di jeans oversize, entrambe le principali tendenze attuali. "È bravissima a raccogliere le prossime grandi cose", afferma il designer di DSquared2 Dan Caten.

I suoi abiti di biancheria intima di pizzo accessoriati con braccialetti e crocifissi da dieci centesimi l'hanno resa un'icona della moda per migliaia di aspiranti aspiranti. Qui, la cantante ha dato una performance elettrica sul palco in un paio di pantaloni larghi che ha sexy con un corsetto di pizzo.

Ciao reggiseno a cono! Madonna ha debuttato con il suo iconico top di Jean Paul Gaultier mentre si esibiva durante il suo tour di Blonde Ambition. "Non accetta le tendenze, le crea", afferma l'hairstylist Andy LeCompte. "Ecco perché le piace correre dei rischi."

In piena modalità Marilyn Monroe alla 63a edizione degli Academy Awards, Madonna ha festeggiato con Michael Jackson in un bianco caldo, vecchio look glam di Hollywood che includeva un lussuoso mantello di pelliccia e $ 20 milioni di Harry Winston diamanti.

Parla di uno stile 180! Agli MTV Video Music Awards, la star ha dimostrato la sua capacità di rendere sexy l'abbigliamento maschile esponendo il reggiseno e aggiungendo un importante updo. "Questa è molto Catherine Deneuve in Belle de Jour—capelli grandi con un sacco di prese in giro", dice l'hairstylist Garren.

"Solo io potevo capire la sua passione e il suo dolore", ha detto Madonna del suo ruolo in Evita. Per la prima del film, ha indossato un sofisticato numero di Christian Dior in raso rosso e un copricapo che ricalcava la defunta Eva Perón, ma si sentiva comunque sexy. "È un look brillante per Madonna, fantastico", dice l'hairstylist Martin Samuel.

RISPETTO! L'allora neomamma era raggiante in Dolce e Gabbana (ma non ha perso il suo accessorio distintivo: i guanti) alla 54a edizione dei Golden Globe Awards, dove ha portato a casa il premio come migliore attrice per Evita. "Il film mi ha dato del tempo libero dall'essere me stessa", ha detto.

Innamorato del libro di Arthur Golden del 1997, Memorie di una geisha, Madonna ha incanalato la sua ultima influenza eseguendo "Nothing Really Matters" in un kimono ai Grammy Awards.

Nel numero di apertura degli MTV Video Music Awards (che conteneva due dei baci più chiacchierati in storia), il look maschile di Madonna contrastava con quello delle "spose" vergini Britney Spears e Christina Aguilera. Dopo lo spettacolo ne è seguito un putiferio, che ha dimostrato che il cantante poteva ancora creare titoli. "È sempre pronta per l'imprevisto", ha detto il produttore esecutivo del VMA Salli Frattini.

Questa non era la prima volta che l'icona rimaneva senza pantaloni, e non sarebbe stata l'ultima. Agli MTV European Music Awards, Madonna ha mostrato la sua figura in forma in un pudico body viola, giacca di pelle abbinata e stivali al ginocchio.

Dove va Madonna, sembra sempre seguire una festa favolosa. La star ha rivelato il suo lato femminile al Vanity Fair Oscar Party in un abito Versace a balze che ha dato un nuovo significato a "carina in rosa".

Al Gala del Costume Institute del Metropolitan Museum of Art, la cantante ha scelto un'audace creazione Louis Vuitton e un copricapo fuori dal mondo che molti hanno definito più che unico. "Non mi fido dei gusti di nessun altro se non dei miei", ha detto Madonna.

Da pazzo a bellissimo! Madonna è apparsa incantevole al Festival del Cinema di Venezia con un abito Vionnet su misura adornato con farfalle rosse e un paio di occhiali da sole scintillanti. "Madonna è un camaleonte", afferma la stilista Arianne Phillips, "quindi realizza la tela più bella".

Cerca favoloso nel dizionario e vedrai il nome di Madonna. Alla prima di NOI., la star ha inchiodato il tappeto rosso con un design Marchesa in organza e velluto che trasudava eleganza, ben lontano da molti dei suoi abiti più sgargianti.

Per un'apparizione epica al Super Bowl XLVI Halftime Show, la cantante ha dimostrato di poter passare dall'elegante all'oltraggioso in un minuto piatto. La star si è esibita in un costume personalizzato di Givenchy che ha incrociato un gladiatore romano con Cleopatra. "Penso che devi provare molte forme prima di sapere chi sei", ha detto Madonna.

Reggiseno-reggiseno-voom! Mai tipo da tenere nascosta una lingerie perfetta, ha riportato la sua classica silhouette da reggiseno a cono durante il suo MDNA Tour a Londra e ha dimostrato di essere la mamma più sexy del mondo.

Niente pantaloni, nessun problema! Al Gala del Costume Institute per il Punk: dal caos all'alta moda mostra, Madonna ha affrontato il tema indossando Givenchy Haute Couture dalla testa ai piedi, completa di una parrucca nera, assicurandosi di attirare l'attenzione.

Madonna: boy scout modello? Alla 24a edizione dei GLAAD Media Awards, la regina delle controversie ha mostrato il suo sostegno facendo una dichiarazione politica e aggiungendo un tocco ribelle alla sua interpretazione dell'uniforme tradizionale.

Che guanto! Madonna ha fatto notizia in uno smoking Ralph Lauren e un cappello nero abbinato che è stato scelto da suo figlio, David (che indossava un look simile), ai 56th Annual Grammy Awards. "Non fa mai niente a metà", afferma la designer Catherine Malandrino. "Quando ha infranto i tabù sessuali, lo ha fatto totalmente. Quando ha deciso di diventare mamma, lo ha fatto totalmente".

Madonna è al comando! Dopo l'uscita del suo video musicale "Living for Love", il primo estratto dal suo tredicesimo album in studio cuore ribelle, la cantante ha riportato il tema del matador del video sul tappeto rosso dei Grammy in un completo Givenchy nero e lilla personalizzato che ha fatto fare a tutti un doppio giro.

A 57 anni, la cantante ha dimostrato di poter ancora girare la testa. Si è presentata per il Met Gala 2016 in un completo da taglio al seno che ha messo in mostra uno sfacciato da dietro.

L'icona di stile ha offerto una commovente esibizione in omaggio a un'altra delle più grandi star della moda ai Billboard Music Awards 2016. Madonna ha onorato il suo defunto amico Prince indossando un abito 3 pezzi viola cachemire con dettagli vittoriani sulle maniche. Ha completato il suo look con riccioli selvaggi, scarpe con zeppa e un bastone abbagliato.