החגים הגיעו וכמו כל משפחה אחרת, המשפחה הראשונה מתכוננת לזמן איכות משותף. E! מדווח שדונלד ושות' הולכים לאתר הנופש מאר-א-לאגו בפלורידה ונראה שהכל בסדר, מלבד שטיפני טראמפ נצפתה עם תג המחיר עדיין על סוליות הנעליים שלה.
לצד הבת הראשונה איוונקה, טיפאני לבשה תלבושת ורודה לגמרי עם עקבים זהוב שמנמן. היא התאימה את הילקוט שלה לתלבושת שלה, הפנתה אווירה של Pretty in Pink, בעודה עדיין נראית מצוחצחת עם המעיל המחויט שלה, בעל החזה הכפול. משתמשי טוויטר יציבים במיוחד הבחינו בתגיות בתחתית הנעליים שלה, וזו טעות שקל לעשות, אבל עדיין לא המראה הטוב ביותר לצילום נשיאותי.
התמונות צולמו זמן קצר לאחר חנינת טורקיה השנתית של הנשיא טראמפ. רוב הטראמפים עשו את דרכם לפלורידה, הלא היא הבית הלבן של החורף. בנוסף לאיוונקה וטיפני, הגברת הראשונה מלניה טראמפ ובנה, בארון, עשו את הטיול. שלושת ילדיה של איוונקה, ארבלה, ג'וזף ותיאודור, עלו אף הם על אייר פורס 1 בבסיס המשותף אנדרוז.
היא אמנם לא עושה כותרות כמו אחותה איוונקה, אבל טיפאני כנראה מעריכה את החג ואת ההזדמנות לקחת הפסקה מלימודיה בג'ורג'טאון. מלבד תגי המחיר, החגים הם תקופה לחוצה עבור כולם, מה שיכול להסביר את כל הפיקוח על תג המחיר.