בזמן שאחותה מרי קייט סוף סוף שמה את הגירושין מאחוריה, אשלי אולסן נראה בדייט כפול בניו יורק. ה! חֲדָשׁוֹת מדווחת כי אשלי וחברתה, האמן לואי אייזנר, נראו במסעדת אלטרו פרדיסו, מסעדה איטלקית בשכונת סוהו בעיר. נראה שהם היו בדייט כפול עם שרה מונבס, העורכת הראשית של מגזין W, והחבר שלה, ג'ף הנריקסון.
"לואיס החזיק לה את הדלת", אמר גורם ל- E!, והוסיף כי נראה שאשלי ואייזנר "מאוד נוחים זה לזה. "השניים החלו לצאת בשנת 2017, אך שמרו על הקשר ביניהם זַרקוֹר.
הבילוי הציבורי הראשון שלהם יחד היה הגאלה של מוזיאון הפטיש בגן באוקטובר 2017. אלמוסיף כי הם נפגשו באמצעות חברים משותפים שחוזרים לימי התיכון. אייזנר היה גם במסיבת יום ההולדת ה -33 של התאומים, ה! חֲדָשׁוֹת הערות. הפעם האחרונה בה צולמו אייזנר ואשלי יחד הייתה עוד בשנת 2019, כשהלכו לראות היה פעם בהוליווד בפאסידס פסיפיק.
אשלי ומרי-קייט נראו לאחרונה יחד במלון The Mark בניו יורק, שם לבשו תלבושות שחורות במהלך ארוחת ערב בחוץ. כבר באפריל 2020, התאומים נתנו תקווה במהלך המגיפה וברכו את האוהדים במבצע מיוחד רשימת השמעה של ספוטיפיי באדיבות The Row, תווית האופנה שלהם, והציעו מבט חדש על מדי הסגר, שהחליפו הזעות ואתל פנאי לתפירת נינוחות ומסכות פנים.