כמה שנים מאוחר יותר, הוא שיחק סוג שונה מאוד של מנודה, ב-1993 מה אוכלים גילברט גריפ. בתפקיד הראשי, דפ חקר את הבידוד של חיים בעיירה קטנה תוך שהוא מנסה לשמור על משפחתו המנוכרת חברתית.
בשנת 2003 קיבל דפ את תפקידו של קפטן ג'ק ספארו, שודד ים מתנשא בהשראת הרוקר הרולינג סטונס קית' ריצ'רדס.
לאחר שלקח על עצמו את התפקיד האיקוני שגילם לראשונה ג'ין ויילדר בקלאסיקה של 1971, דפ הביא את הסגנון המיוחד שלו לשחק את ווילי וונקה בגרסה המחודשת של 2005.
בתור "ספר השדים של פליט סטריט" הרצחני, דפ נקמן העניק לגזרת הגילוח משמעות חדשה - ודחף דור של אוהבי סרטים עוגות בשר לנצח עם גילום 2007.
בתור הכובען המטורף בעיבוד של 2010 לקלאסיקה לילדים של לואיס קרול, האיפור הקליידוסקופי ופיאת התותים של דפ השאירו אותו כמעט בלתי ניתן לזיהוי.
קרדיט: פיטר מאונטיין/©Warner Bros. תמונות/באדיבות אוסף אוורט
בתור וולף בטייק המוזיקלי של 2014 על האגדות האפלות של האחים גרים - כולל, כמובן, כיפה אדומה-דפ נראה גדול ורע כאחד, עם קצת עזרה ממערכת של אוזניים תותבות ושפם.
קרדיט: Warner Bros. תמונות/באדיבות אוסף אוורט
לגלם את המאפיוס הידוע לשמצה מבוסטון ג'יימס 'ווייטי' בולג'ר בשנות 2015
מסה שחורה, דפ אימץ התקרחות גברית (בעזרת צוות האיפור שלו, כמובן) תוך כדי תיעול האסתטיקה של שנות ה-70 הדלוחה של המלך.