דיאנה הופיעה ב- שטיח אדום עם משפחתה המורחבת, מטרייסי ועד בנה אוון רוס, אשתו אשלי סימפסון, ובתם בת השנתיים, ג'אגר סנואו.
אוון בנה של דיאנה הציג את אמו ושיבח את הקריירה המפוארת שלה לפני שהציג מונטאז' של קליפים מתיק הסרטים והמוזיקה שלה. לאחר מכן עלתה דיאנה לבמה בשמלה בצבע שזיף, בצעיף טול ותכשיטי אמירה חשובים על צווארה. זוכת הכבוד ביצעה ערבוביה של מיטב להיטיה שהעמידו את כולם בקהל על הרגליים.
מוקדם יותר בתוכנית, טיילור סוויפט בירך את רוס, בן 73, על ההישג הגדול באמצעות הודעת וידאו. "היי דיאנה, זו טיילור. רק רציתי להגיד מזל טוב על פרס מפעל החיים שלך", אמרה. "אני לא מכיר אישית אף אחד במוזיקה שלא קיבל השראה ממך ולא הושפע ממך. אתה אלגנטי ועז וחזק ואמיץ וסללת את הדרך לכל מי שעושה את מה שאתה עושה עכשיו, כולל אני, אז תודה לך".
ברק ומישל אובמה גם הקליטו הודעת וידאו כדי לברך את רוס על הפרס. "אנחנו עדיין מקשיבים לדיאנה בבית, זו הסיבה שנתתי לה את פרס החירות הנשיאותי בשנה שעברה", התבדח ברק בקליפ.