השנה הייתה 1999. של MTV TRL הייתה אבן בוחן תרבותית מרכזית והעולם הכיר את בריטני ספירס כנסיכת פופ מובילה, לא אישה שרק השתחררה מ תחום השימור הרבה המדובר. המקום? פומפאנו ביץ', פלורידה. המאורע? קונצרט שבו ספירס יצאה החוצה עם שיערה הבלונדיני הייחודי, לבושה חולצת צינור ורוד ומכנסיים לבנים, תוך כדי חיזוק של רגע בזמן עם גלוס ונצנצים בגוף. התלבושת הוורודה תמשיך להפוך לאחת מתלבושות הבמה הבלתי נשכחות של ספירס, אי פעם, ולכבוד ליל שנות ה-90 ב הקול, אריאנה גרנדה עשתה כמיטב יכולתה לתת כבוד לאותו רגע קסום של סוף שנות ה-90.
התלבושת של גרנדה כללה את אותו חולצת צינור ורודה מסטיק מעוטרת באבן חן, והמכנסיים הלבנים המתרחבים שלה כללו גם את הפרטים הוורודים התואמים של מגן הברכיים כמו של ספירס. אבל בגלל שארי יהיה ארי, היא סיימה את הלוק שלה עם הקוקו הגבוה והמגפיים הלבנים המיוחדים שלה. וזו לא הייתה הפעם היחידה שהיא החזירה את זה לימי הזוהר של ספירס. רק בשבוע שעבר, גרנדה הצטרפה אליה הקול מאמנים על תוכנית הלילה, E! דיווח, וביצעו "אופס... אני עשיתי את זה שוב."
גרנדה שיתפה תקריב של המראה באינסטגרם, והעניקה לעוקביה מבט על האיפור שלה ועל עיטור ה-Rhinestone על החלק העליון שלה.
עוד בנובמבר, גרנדה עשתה כבוד לאייקון אחר של שנות ה-00, דמותה של ג'ניפר גארנר מ-2004 13 ממשיך 30, ג'נה רינק, לובשת שמלת ורסאצ'ה מרובת צבעים ווינטג' במהלך הקולהסיבובים המקדימים של. גארנר ביצע בתלבושת את "מותחן" של מייקל ג'קסון, ולמרות שגרנדה לא עשתה את אותו הדבר, התלבושת תפסה את כל התווים הנכונים בכל הנוגע לנוסטלגיה.