קנדל ג'נר על פי הדיווחים, מקצוען ה-NBA, דווין בוקר, הפסיקו את מערכת היחסים שלהם בת שנתיים. לפי מספר רשתות, הזוג נפרד מוקדם יותר החודש לאחר שפגע ב-a "תיקון מחוספס."
"קנדל מרגישה שהם בדרכים שונות", שיתף אחד מקור בידור הערב, בעוד אחר אמר כי השניים "ניהלו דיונים לגבי עתידם אבל הם לא באותו עמוד". איש פנים ב E! חֲדָשׁוֹת הסביר שלמרות שהיה "ממש נחמד" בחתונה של קורטני קרדשיאן וטרוויס בארקר באיטליה רק לפני חודש, "הם התחילו להרגיש שהם לא מיושרים והבינו שיש להם אורח חיים שונה מאוד" ברגע שהם חזרו מה טיול. קנדל לכאורה הייתה זו שאמרה לדווין שהיא "רוצה מרחב וזמן בנפרד.
אבל לפי מקורות המקורבים לזוג לשעבר, יש סיכוי שהם יחזרו להיות ביחד. "הם בקשר מאז ואכפת להם אחד מהשני", אמר מקורב אחד E!, והוסיף: "שניהם מקווים לגרום לזה לעבוד, אבל נכון לעכשיו, הם מפוצלים."
ג'נר ובוקר היו קשורים רומנטית לראשונה בתחילת מגיפת הקורונה באפריל 2020, לאחר שהיו הבחינו בנסיעות בכביש ביחד לסדונה, אריזונה. ובעוד הם שמרו על יחסיהם פרטיים לרוב, השניים אכן הלכו
פקיד אינסטגרם ביום האהבה בשנה שעברה וחגגו את יום השנה שלהם עם תמונות חגיגיות עמוסות PDA ביוני 2021.עוד במרץ, בוקר דיבר על היותו במערכת יחסים ציבורית עם ג'נר במהלך ראיון עם WSJ. מגזין. "לא הייתי אומר קשה", אמר בתגובה כשנשאל מהי רמת הקושי של חיי האהבה שלו באור הזרקורים. "בכנות, אני נהנה מהחיים במלואם, וזה ירד לי מהלשון כל כך בקלות כי זה לא תמיד היה ככה, אבל אני מרגיש שאני במקום טוב עכשיו".
