לאחר שורה של תמרים עם טרוויס סקוט, קיילי ג'נר לקחה הפסקה מהחבר שלה והלכה לארוחת ערב עם אחיותיה - קים וקלואה קרדשיאן - וכמה חברים בג'ורג'יו באלדי בלוס אנג'לס. ובדיוק כמו סגנון ליל הדייטים שלה, אופנת הבילוי של הבנות של קיילי נמצאת בראש המשחק שלה.
קיילי לבשה תמונה מעודכנת של חזיית הקונוס האיקונית של מדונה, קיילי לבשה שמלת מיני משי לבנה, מחוך עם חזה חרוטי מובנה. בהיצמדות לנושא הלבן כולו, ג'נר שילבה את השמלה עם משאבות לבנות מחודדות וארנק קטנטן באותו גוון חד. עגילי יהלום צמודים וטבעת יהלום מסיבית בצורת אגס על האצבע המורה שלה היו בין האביזרים היחידים שלה. לגלאם, החולצות הארוכות והגליות של ג'נר נמשכו בחזרה לתסרוקת חצי למעלה וחצי למטה, והאיפור שלה כלל מערבולת נדיבה של סומק ורוד, שפתיים ורודות וגבות מלאות.
ב-TikTok, קיילי הראתה את כל המראה בזמן שהאזינה ל"We Go Up" של ניקי מינאז' במושב האחורי של מכונית.
ו...במהלך צילום מאולתר בחדר האמבטיה של המסעדה.
ליל הבנות האחרון של ג'נר מגיע פחות משבוע לאחר שספגה אש על כך שהתרברבה
מטוסים פרטיים תואמים עם טרוויס סקוט באינסטגרם. היא כתבה תמונה של בני הזוג מתחבקים בעודם עומדים בין המטוסים שלו ושלה, "אתה רוצה לקחת את שלי או שלך?" ימים לאחר מכן, היא נקראה על היותה א שוב "פושעת אקלים במשרה מלאה" כשעל פי הדיווחים לקחה טיסה של 3 דקות מקמרילו לוואן נויס, קליפורניה - נסיעה שהיתה לוקחת רק כ-40 דקות על ידי אוטו.