הגראמי 2023 היו מלאים ברגעים בלתי נשכחים והיסטוריים (ראה: ביונסה הופכת ל- עז בלתי מעורער של מוזיקה ו קים פטרס זוכה בניצחון גדול עבור הקהילה הטרנסית). כמובן שגם טיילור סוויפט הייתה שם ב-a יצירת כותרות חצות עידן שני חלקים קבעה ג'יימס לכל האמנים האהובים עליה כמו Bad Bunny והחבר לשעבר הארי סטיילס. והשאירו לסוויפטיז לזהות את האקסים הידידותיים (המכונה גם "ההורים הגרושים" האהובים על האינטרנט) מפטפטים - ומחליפים חבטת אגרוף - בקהל.
במהלך ההופעה של סטיב לייסי ל"Bad Habit", שתי אגדות המוזיקה נראו מדברות במשך כמה דקות, ובשלב מסוים הן נגעו בפרקי האצבעות, וחיזקו עוד יותר את ידידותן. לפני שסוויפט הלכה וחזרה למקומה, היא הניחה את ידה על כתפו של סטיילס.
במהלך ההופעה של סטיילס ל-"As It Was", סוויפט גם נתפסה בעדשת המצלמה כשהיא מעמידה למבחן את תנועות הריקוד של פרסי החתימה שלה. בסוף השיר שלו, אפשר היה לראות את סוויפט נותנת לה את הקודם מְאַהֵב מחיאות כפיים סוערות. איך זה לאקס תומך?
סטיילס לקח הביתה את הפרס הגדול ביותר של הערב: אלבום השנה עבור הבית של הארי
. הזכייה הוכרזה על ידי אחד המעריצים הגדולים ביותר שלו, ריינה, שסטיילס בסופו של דבר מחבק אותה (ו, חכו לזה... אגרוף חבט) ברגע שהוא הגיע לבמה. סטיילס המום קיבל את הפרס באומרו, "הייתי כל כך, כל כך בהשראת כל אמן בקטגוריה הזו איתי בתקופות שונות בחיי. אני חושב - כמו בלילות כמו הלילה - ברור שכל כך חשוב לנו לזכור שאין דבר כזה הכי טוב במוזיקה".