מגפיים בגובה הברך אולי כמעט השתלטו על נעלי הסתיו, אבל עזבו את זה קיילי ג'נר כדי לספק מבט חדש על הטרנד תוך תיעול אחת מהתלבושות המוקדמות הזכורות ביותר: בריטני ספירסשל איקוני שמלת ג'ינס.
ביום חמישי, ג'נר שיתפה זוג תמונות באינסטגרם המפרטות את ה-OOTD האחרון (תלבושת היום) עם הכיתוב המוצפן, "טיפול בעסקים". בצילומים, הקיילי מייסד הקוסמטיקה התלבש בסט לבן גולמי של אלכסנדר וואנג, שכלל טופ קרופ עם שרוולים קצרים וחצאית מרופדת בגזרה גבוהה עם רגל בשמיים סֶדֶק. בעוד קיילי הוסיפה תיק שחור פשוט של אלכסנדר וואנג ושלל טבעות כדי לאבזר את המראה, הכוכב האמיתי של התלבושת היה זוג מגפי הג'ינס המרושלים שלה בגובה הברך (גם הם מהאופנה בַּיִת).
למרות שקיילי בהחלט נראתה כמו אמא חופשה לוהטת בתמונות, הפוסט שלה מגיע ימים ספורים אחרי שהיא פתחה בערך סובל מ"בייבי בלוז" לאחר שקיבלה את פני ילדה השני. על הפרק האחרון של הקרדשיאנס, ג'נר הצעירה שיתפה ש"זה היה ממש קשה" בעקבות לידת בנה. "בכיתי ללא הפסקה כל היום בשלושת השבועות הראשונים", אמרה קיילי לאחותה קנדל ג'נר במהלך הפרק. "זה רק הבייבי בלוז ואז זה די נעלם. גם לי היה את זה עם סטורמי". היא הוסיפה, "בכיתי שלושה שבועות. כל יום, עד לנקודה שבה הייתי שוכב במיטה והראש שלי היה כואב כל כך".
במכתב וידוי היא הסבירה, "אני לא רופאה אבל קראתי בגוגל... קוראים לזה בייבי בלוז כשזה לא נמשך שישה שבועות. אחרי שישה שבועות בערך התחלתי להרגיש טוב יותר, אבל בהחלט היה לי מקרה של בלוז".