קיילי ג'נר רשמית קובעת את השיא על פניה. בפרק האחרון של הקרדשיאנס, איל היופי חשפה שאנשים מניחים בטעות שהיא קיבלה ניתוח פלסטי וחושב שהיא סובלת מדימוי עצמי נמוך, שלא יכול להיות רחוק יותר מהאמת - לפי ג'נר.
"אני תמיד זוכרת שהייתי הילד הכי בטוח בחדר", חשפה קיילי. "תמיד אהבתי את עצמי - אני עדיין אוהב את עצמי - ואחת התפיסות המוטעות הגדולות לגביי היא שהייתי זה ילד חסר ביטחון ואני עברנו כל כך הרבה ניתוחים כדי לשנות את כל הפנים שלי, וזה שקר". היא הוסיפה, "רק קיבלתי חומרי מילוי."
במהלך סשן גלאם עם אחיותיה קורטני וקלואה, קיילי הודתה שהיא נפלה בעבר קורבן, כמו נערות צעירות רבות אחרות, לעריכת התמונות שלה כדי לעמוד בקצב היופי של החברה תקנים. "גם אני עברתי את השלב הזה ואני מרגישה שאני במקום טוב יותר", הודתה, "אבל אנשים אחרים עדיין יכולים להחדיר בך חוסר ביטחון".
כדוגמה, קיילי אמרה שהיא מעולם לא הייתה חסרת ביטחון לגבי אוזניה עד שמשפחתה הצביעה עליהן וכינתה אותה כ"דופי" מ. שלגיה ושבעת הגמדים. קלואה הסבירה שהם קראו לה כך כי חשבו שיש לה אוזניים חמודות, אבל ג'נר אמרה שהיא "לא קיבלה את זה ככה".
"קיבלתי את זה כשכולם צוחקים על האוזניים שלי," אמרה קיילי. "זה דפק אותי. אף פעם לא חשבתי על האוזניים שלי, ואחר כך במשך חמש שנים, אף פעם לא לבשתי לבוש". עם זאת, היא שינתה את דעתה לאחר שילדה את בתה סטורמי ב-2018. "היתה לי סטורמי ויש לה את האוזניים שלי, וזה גרם לי להבין כמה אני אוהבת אותן", היא המשיכה והוסיפה: "עכשיו, אני לובשת שיפוץ בכל שטיח".