למרות שנראה כי הטרגדיה של מותם מאפילה על נבכי חייהם המשותפים, ג'ון פ. מערכת היחסים של קנדי ג'וניור וקרולין בסט לא היו דבר מסובך אם לא.
אצל סטיבן מ. הביוגרפיה החדשה של גילון, הנסיך הסרבן של אמריקה: חייו של ג'ון פ. קנדי ג'וניור, ההיסטוריון וחברו של קנדי ז"ל כותב כי אשתו של היורש הפוליטי כיוונה עליו הרבה לפני שדרכיהם הצטלבו.
על פי חבר בקולג 'של בסט, הבלונדינית המפורסמת זיהתה את ג'ון כ"בחור החלומות שלה ". "אני הולכת להשיג אותו," אמרה בסט לה. "אני עומד לעבור לניו יורק ואני אשיג אותו." בהתאם להערותיה על JFK Jr., גם לבסט סיפרה לחברתה על מטרת חייה: "להיות מפורסמת". "אולי אם אתחבר עם הבחור הנכון אני אהיה מפורסמת," היא נטען הרהר.
קרדיט: ג'סטין איד/בוסטון הראלד/גטי אימג'ס
בסופו של דבר, חלומה של בסט התגשם. היא קודמה מעבודתה בחנות קלווין קליין בקניון צ'סטנאט היל בבוסטון לתפקיד המטפל בסלבריטאים בחנות המותג בניו יורק. למרות שהיא וג'ון נפגשו במקור במעמד צדקה, לא עבר זמן רב ומצא תירוץ לבקר במקום העסק של בסט.
קשורים: אופרה ווינפרי הסתירה פעם בארון במתחם קנדי
הם יצאו קצת עם הקיץ של 1990, אך עד מהרה הצית ג'ון מחדש את מערכת היחסים שלו עם החברה דאז דריל האנה. עם זאת, נדמה היה שקרוליין מעולם לא סטתה רחוק ממוחו. "תמיד הייתה לו עין אחת עליה", נזכרה אשתו של בן דודו, קרול רדזיוויל.
לאחר שקנדי וחנה נפרדו לתמיד ב -1994, הוא ובסט התאחדו. אבל עכשיו, כשהיא קיבלה אותו, נראה שהאובססיה שספגה במהלך הקולג 'דעכה. בשנת 1998 היא ביקשה עצות מחברים כיצד "לשמור על התשוקה" בחיים, ואמרה להם שג'ון הוא "לא הטיפוס שלי".
מציין גילון, "משום מה, נראה היה שהיא נהנתה לומר לאנשים שהיא לא נמשכת מינית לבעלה, כאילו היא לבדה לא שותפה לתפיסה הרווחת כלפיו כאחד הגברים הסקסיים ביותר בחיים."