数年後、彼は1993年代に非常に異なる種類の追放者を演じました ギルバートグレイプを食べているもの. タイトルロールでは、デップは社会的に疎外された家族を浮かせようとしながら、小さな町に住むことの孤立を探りました。

2003年、デップはローリングストーンズのロッカーであるキースリチャーズに触発された冒険活劇の海賊、ジャックスパロウ大尉の役割を引き受けました。

デップは1971年のクラシックでジーンワイルダーが最初に演じた象徴的な役割を引き受け、2005年のリメイクでウィリーウォンカを演じることに彼のシグネチャースタイルをもたらしました。

殺人的な「フリートストリートの悪魔の理髪師」として、復讐に燃えるデップはかみそりに新しい意味を与え、2007年の描写で映画愛好家の世代を永遠に肉のパイから遠ざけました。

2010年にルイスキャロルの子供向けクラシックをマッドハッターが採用したとき、デップの万華鏡のようなメイクとイチゴのかつらは、彼を事実上認識できませんでした。

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2014年のミュージカルでのウルフのように、グリム兄弟の暗いおとぎ話を取り上げています。もちろん、 赤頭巾ちゃん—デップは、義耳とひげのセットの助けを借りて、大きくも悪くも見えました。

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2015年代に悪名高いボストンのマフィア、ジェームズ・ホワイティ・バルジャーを演じる 黒ミサ、デップは、キングピンの怪しげな70年代の美学を伝えながら、男性型脱毛症を受け入れました(もちろん、メイクアップクルーの助けを借りて)。