Prisijungusi prie socialinės žiniasklaidos masių, Gwyn nustebino Benniferio debiutą Paskutinė dvikova premjera. „Gerai, tai miela“, - sakė ji rašė pagal nuotraukų skaidrių demonstraciją, kurią paskelbė Lopez stilistė Mariel Haeen. Viename iš momentinių vaizdų Benas ir Jenas žavingai žiūrėjo vienas kitam į akis, o kitame jie prieš mirksinčias kameras pasidalino saldžiu bučiniu.
Paltrowas ir Affleckas gyveno 1997–2000 m., O santykių metu pora vaidino kartu Įsimylėjęs Šekspyras ir Atšokti. Po jų išsiskyrimo Benas pradėjo susitikinėti su Jen.
Dar 2015 m. Paltrow, žinoma kaip draugė su savo buvusiais žmonėmis, per savo pasirodymą apmąstė savo romaną su Afflecku Howardo Sterno šou, atskleidė, kad jos tėvai nepritarė, kad jie mato vienas kitą. „Jis yra labai protingas, tikrai talentingas ir juokingas“, - sakė ji. - Bet jam nebuvo gera vieta gyvenime turėti merginą. Ji pridūrė, kad du ir šiandien lieka draugai: „Man jis patinka. Aš vis dar su juo draugauju “.
Nuo išsiskyrimo Gwyneth ištekėjo už Chriso Martino 2003 m. Pora, kuri turi du vaikus-dukrą Apple, 17 ir 15-metį sūnų Mozę-oficialiai išsiskyrė 13 metų vėliau, o Paltrow dabar yra vedęs Bradą Falchuką, o Martinas palaiko ilgalaikius santykius su Dakota Johnsonas.