Po kelerių metų jis suvaidino visai kitokį atstumtąjį, 1993 m Ką valgo Gilbert Grape. Pagrindiniame vaidmenyje Deppas tyrinėjo gyvenimo mažame miestelyje izoliaciją, bandydamas išlaikyti savo socialiai susvetimėjusią šeimą.
2003 m. Deppas įsikūnijo į kapitoną Jacką Sparrow – siaubingą piratą, įkvėptą „Rolling Stones“ rokerio Keitho Richardso.
1971 m. klasikinėje juostoje pirmą kartą suvaidinęs Gene Wilderis ikoninį vaidmenį, Deppas 2005 m. perdarydamas Willy Wonką sukūrė savo stilių.
Kaip žudikiškas „demonas Fleet Street kirpėjas“, kerštingas Deppas suteikė skustuvo kirpimui naują prasmę ir 2007 m. savo vaizduote visam laikui atmetė kino mėgėjų kartą nuo mėsos pyragų.
Kadangi 2010 m. „Mad Hatter“ buvo sukurtas klasikinis Lewisas Carrollas, Deppo kaleidoskopinis makiažas ir braškinis perukas paliko jį beveik neatpažįstamą.
Kreditas: Peter Mountain / © Warner Bros. Nuotraukos / Everett kolekcija
Kaip Vilkas 2014 m. muzikiniame filme apie tamsias brolių Grimų pasakas, įskaitant, žinoma, RaudonkepuraitėDeppas atrodė ir didelis, ir blogas, šiek tiek padėjo ausų protezavimas ir ūsai.
Kreditas: Warner Bros. Nuotraukos / sutikimas Everett kolekcija
Suvaidinti liūdnai pagarsėjusį Bostono mafiozą Jamesą „Whitey“ Bulgerį 2015 m. Juodosios Mišios, Deppas pasimėgavo vyrišku nuplikimu (žinoma, padedamas makiažo komandos), o tai reiškia, kad karališkasis 70-ųjų estetinis bruožas.