Jessica Simpson negali sustoti, nesustos su stiliaus tarnauja Niujorke. Šios savaitės pradžioje Manhatane dainininkė atvyko išlipo iš lėktuvo su jaukiu Kelly žalios spalvos megztuku, juodomis odinėmis suvarstomosiomis kelnėmis ir itin aukštais Versace platforminiais batais – ir nuo to laiko tai buvo nenutrūkstamas labai gražios išvaizdos paradas.
Trečiadienį Jessica dar kartą pademonstravo savo madingą meistriškumą per dieną pasikeitusi ne vienu, o trimis aprangos keitimais. Ji parodė savo pirmąjį žvilgsnį - ruda korsetinė mini suknelė kuris buvo suporuotas su Y2K auksiniu „Louis Vuitton“ krepšiu – „Instagram“ tinkle, kol ji buvo pastebėta išeinanti iš viešbučio su juoda odine suknele ant vieno peties. Jos grindis šluojančioje suknelėje buvo prigludęs liemenėlis, kuris įsiliejo į A formos klostuotą sijoną su paslėptomis kišenėmis. Ji pasipuošė deimantiniais karoliais, juodai balta dryžuota sankaba ir daugybe auksinių papuošalų, įskaitant subtilią apyrankę ir žiedą bei masyvius veidrodinius auskarus.
Simpsono firminiai ilgi šviesūs plaukai buvo nuplauta bangomis su vidurine dalimi, o puošnumą ji užbaigė plunksniškomis blakstienomis, paryškintais skruostų kaulais ir gausiu lūpų blizgiu.
Vėliau tą patį vakarą Jessica debiutavo trečiąja apranga, kurioje buvo vėdryno spalvos mini suknelė su daugybe vidurio išpjovos, taip pat per didelė rakto skylutė ties krūtine, kuri atidengė derinančią geltoną liemenėlę po. Itin bitty suknelė buvo ilgomis rankovėmis ir per visą raukšlėmis, buvo derinama su auksiniais krokso spalvos reljefiniais platforminiais aukštakulniais ir tinkama kalnų krištolo pinigine.