Een eerste date is al intimiderend genoeg, maar bovendien Swift's feest was gevuld met sterren zoals Gigi Hadid, Calvin Harris, en Joe Jonas. In die tijd had Sheeran opnieuw contact met Seaborn, zijn jeugdvriend die op Wall Street in New York werkte.
“Het was toen rond, en we hebben weer contact. Ik ging weer op tournee en toen ging ik naar Taylor's Fourth of July-feest. Ik was aan het sms'en [Seaborn], en ze zei: 'Ik ben in Rhode Island op een Fourth of July-feest', en ik zei: 'Ik ook.' Taylor, 'Mag ik een van mijn oude klasgenoten uitnodigen?' De rest is geschiedenis,' zei hij, en merkte op, 'onze verjaardag is haar feest op 4 juli.'
Het is duidelijk dat Swift de wedstrijd goedkeurt, omdat ze ze een feestelijk spandoek maakte bij haar feest van 2016. Het paar kuste onder een bord met de tekst "Happy 1st Ed-Iver-Cherry" op de achtergrond van dit schattige 'gram:
Het feest was nog meer met sterren bezaaid dat jaar, met beroemdheden als Karlie Kloss, Blake Lively, Ryan Reynolds, Cara Delevingne
"Ik merkte dat ik lange tijd met Ryan Reynolds aan het kletsen was en ik had niet verwacht hem daar te zien. [Taylor] is een soort magneet voor gelijkgestemde mensen, en ze zijn altijd superlief. Iedereen die om haar heen is, is heel erg aardig. Het is een leuk feest. Maar het zijn veel verhalen. Je loopt naar binnen en je zegt: 'Holy f-! Ik ken iedereen hier!’ Het is cool.”