Olivia Wilde bewijst eens te meer dat ze de koningin is van de coole zwangerschapsstijl. De aanstaande moeder van twee straalde benijdenswaardige moeiteloosheid uit tijdens het Big Slick Celebrity Weekend in een soepel vallende zomer maxi-jurk gelaagd met een bowlingshirt vastgebonden in een knoop net boven haar groeiende baby buil. Wilde's witte Converse-sneakers waren het beste deel van haar look en onderstreepten haar beheersing van casual chic wanneer comfort de sleutel is. De actrice ging make-up gratis en zag er net als de coole moeder in oversized zonnebril en een stralende glimlach.
De vinyl ster, die net haar regiedebuut maakte met de nieuwe videoclip van de Red Hot Chili Pepper voor "Dark Necessities", voegde zich bij haar verloofde Jason Sudeikis en de tweejarige zoon Otis op het liefdadigheidsevenement in Kansas City, samen met beroemde vrienden Paul Rudd, James Marsden en David Koechner. Sudeikis, mede-organisator van het evenement om geld in te zamelen voor het plaatselijke Children's Mercy Hospital, groeide op in de nabijgelegen stad Overland City.
Wilde heeft een opmerking voorliefde voor comfortabele trappen en is ook gezien met sportieve zwart-wit geruite slip-on Vans. De 32-jarige actrice lijkt een speciaal plekje in haar hart te hebben voor Converse, en gaat naar Instagram om een schattige zwart-witfoto van het miniatuurpaar klassieke schoenen van haar zoon Otis met het bijschrift "Tiny klauwen. Krijgt me elke keer."