De 24-jarige waagde zich in extreem koude temperaturen voor een paddleboard-excursie die er mooi uitzag intens, hoewel hij er niet al te veel last van leek te hebben, hoewel sommige van zijn volgelingen hem ronduit "krankzinnig" noemden ervoor. Hij plaatste een foto van zijn leuke tijd op Instagram met het bijschrift: "Welke andere keuze had ik? HNY."
Schlossberg is de zoon van Caroline Kennedy en de enige kleinzoon van JFK en Jacqueline Kennedy Onassis, en het lijkt erop dat hij de levendige geest van zijn familie heeft geërfd. Hij heeft een diepe affiniteit ontwikkeld voor met name paddleboard-trips, en schreef zelfs over een gekke race waaraan hij vorig jaar rond Manhattan meedeed voor het goede doel voor De snede.
"Ik ben per ongeluk in de rivier gevallen toen ik wat aanpassingen aan mijn board wilde maken. Het is waar wat ze zeggen: niets smaakt zo goed als de East River", schreef hij over de wedstrijd, waar hij achtste werd in zijn divisie.
"Ik heb me aangemeld voor de race omdat ik het cool vond klinken. “Peddel door Manhattan? Aardige man! Hoe moeilijk kan het zijn?” Natuurlijk, toen ik rond vroeg, zei iedereen dat het heel moeilijk was en dat ik maar beter kon beginnen met trainen."