Twee jaar later stoppen ermee, spreekt Rachel Bilson voor het eerst over haar relatie met acteur Bill Hader. Tijdens een aflevering van haar Brede ideeën podcast bekende Bilson aan gast Aubrey Plaza dat ze een romantische geschiedenis had met Hader. "We hebben gedate. Ik ging naar de f–king Golden Globes [met hem]", vertelde ze aan Plaza, die geen idee had dat de twee een stel waren.
Datinggeruchten tussen Hader en Bilson begonnen aanvankelijk eind 2019 nadat ze werden gespot op een koffiedate bij een lokale Starbucks in de geboorteplaats van komiek Tulsa, Oklahoma. Een paar maanden later maakten ze hun debuut op de rode loper bij de Golden Globes van 2020, maar in juli waren ze naar verluidt uit elkaar gegaan. Destijds zei een bron dat Rachel "verwoest" was door de splitsing, en ze bevestigde dit gevoel schijnbaar op de podcast.
de OC aluin legde uit dat ze "haar huis niet kon verlaten" en "niets anders te doen had dan erin te zitten, ermee om te gaan en het te voelen" vanwege de coronaviruspandemie. Zonder Hader expliciet bij naam te noemen, onthulde Bilson dat de breuk tussen hen "pijn deed als een moeder", en voegde eraan toe: "Het was waarschijnlijk het moeilijkste wat ik ooit heb gedaan. Moeilijker dan een bevalling. … Als je het echt onder ogen ziet, kun je eruit komen en zeggen: 'Ok, dat heb ik gedaan en ik ben klaar voor het volgende.'"
Sinds hun breuk zijn zowel Hader als Bilson verder gegaan met nieuwe mensen. Hader is naar verluidt geweest daten met Anna Kendrick voor meer dan een jaar, terwijl Bilson nu is in een relatie met acteur en regisseur Zac LaRoc, die ze sinds oktober 2021 ziet.