Terwijl Taylor Snel's laatste optreden op de Noord-Amerikaanse etappe van haar Eras Tour was ronduit chaotisch - zij kondigde de aanstaande release aan van 1989 (Taylor's versie) in een gloednieuwe felblauwe jurk, opdat je het niet vergeet - een van de meest verrassende elementen van de show vond eigenlijk buiten het podium plaats. Op woensdag, Swift's voormalige (zeer hechte, zeer openbare) beste vriend, Karlie Kloss, woonden de show bij, wat de eerste keer is dat het paar sinds 2019 publiekelijk is gekoppeld.
Hoewel noch Kloss noch Swift nog hebben gepost over de aanwezigheid van het supermodel op de show, hebben Swifties met arendsogen video's gemaakt van Karlie poseren voor foto's met fans in het publiek En meezingen 1989'Schud het af' gedurende de hele voorstelling. In de clips droeg de moeder van twee een eenvoudig wit cropped vest in combinatie met een blauwe spijkerbroek en sneakers, en ze droeg haar donkerbruine haar recht naar beneden met een middenscheiding.
Karlie en Taylor (of 'Kaylor', zoals ze bij sommigen werden genoemd), bevestigden voor het eerst hun vriendschap in 2013 tijdens de Victoria's Secret Fashion Show, hoewel ze een jaar eerder online contact hadden gehad, toen Swift het model noemde tijdens haar 2012 Mode cover-interview.
Het paar werd al snel snelle vrienden, plaatste elkaar op hun sociale media en woonde prijsuitreikingen bij samen, en beginnen aan gezamenlijke vakanties, totdat er geruchten de ronde deden over een vermeende vete tussen het paar in 2017. Swifties speculeerden dat ze ruzie hadden gehad toen ze merkten dat Swift de naam van Kloss van haar 'Junior' had weggelaten. Jewels' T-shirt in haar muziekvideo 'Look What You Made Me Do', ondanks het opnemen van vrienden als Selena Gomez en Gigi Hadid.
Karlie ontkende later de beweringen toen ze met hem sprak De New York Times in 2018, waarin ze uitlegde dat ze nog steeds regelmatig contact had met Taylor, hoewel het paar elkaar nog niet publiekelijk heeft gesteund sinds Swift Kloss voor het laatst een gelukkige verjaardag wenste op Instagram in 2019.