De meisjes actrice en maker en de frontman van Bleachers begonnen voor het eerst met daten in 2012 nadat ze op een blind date waren opgezet door Antonoff's zus Rachel en komiek Mike Birbiglia. Het duo klikte meteen. "Ik heb Lena alles over mijn hele leven verteld, want als je iemand echt leuk vindt, wil je dat ze alles over je weten", vertelde Antonoff. New York Magazine in 2014.
Hun splitsing kan kom tot een schok voor sommige fans, zoals Dunham vaak naar Antonoff heeft verwezen als haar levenspartner en verlovingsgeruchten zijn rondgegaan. In november tweette Dunham een verhaal over hoe ze dacht Antonoff te horen praten over een aanzoek.
"Ik dacht dat Jack stiekem een voorstel aan het plannen was met zijn zus en hij gaf net toe dat ik hem betrapte op 'praten over mij'!" zij schreef. "Nu kan ik letterlijk niet slapen want ik lach te hard en ik houd hem ook wakker... 5,5 jaar, geen rock en weet je wat? Het is echt leuk."
Hoewel het huwelijk niet op tafel lag, leek het uit Dunhams sociale media-berichten alsof alles goed was. Voor hun vijfenhalf-jarig jubileum plaatste de actrice een foto van hen samen met een lief bericht.
"Hier is de foto die mijn ❤ @americaferrera erop stond te nemen, zodat we bewijs zouden hebben dat we ons zo kleden voor een lekker diner. Gisteren was ons 5,5-jarig jubileum", schreef ze op Instagram. "We werken nog steeds hard om op verrassende manieren indruk op hem te maken. PS we kleedden ons onafhankelijk volledig in merchandising.”