En første date er skremmende nok, men på toppen av det Swifts fest var fylt med stjerner liker Gigi Hadid, Calvin Harris, og Joe Jonas. På den tiden hadde Sheeran gjenopptatt kontakten med Seaborn, hans barndomsvenn som jobbet på Wall Street i New York.
«Det var rundt da, og vi ble koblet sammen igjen. Jeg dro på turné igjen, og så dro jeg til Taylors Fourth of July-fest. Jeg sendte tekstmeldinger til [Seaborn], og hun sa: "Jeg er på Rhode Island på en Fourth of July-fest," og jeg sa: "Det er jeg også." Jeg sa litt til Taylor, ‘Kan jeg invitere en av mine gamle skolekamerater?’ Resten er historie,” sa han og la merke til, “jubileet vårt er hennes fjerde juli-fest.”
Det er tydelig at Swift godkjenner kampen, da hun laget dem til et festlig banner kl hennes 2016-fest. Paret kysset under et skilt der det sto "Happy 1st Ed-Iver-Cherry" i bakgrunnen til denne bedårende 'gram:
Festen var enda mer stjernespekket det året, med kjendiser som Karlie Kloss, Blake Lively, Ryan Reynolds, Cara Delevingne
, og Tom Hiddleston til stede. "Det er bare en mengde likesinnede som du aldri ville forvente å se på samme sted, sammen," sa Sheeran.«Jeg fant meg selv i å prate med Ryan Reynolds i lang tid, og jeg forventet ikke å se ham der. [Taylor] er en slags magnet for likesinnede, og de er alltid supersøte. Alle som er rundt henne er veldig, veldig hyggelige. Det er en morsom fest. Men det er mange historier. Du går inn, og du sier: 'Hellige f—! Jeg kjenner alle her inne!’ Det er kult.»