Tre måneder etter å ha møtt Sánchez på en LA-fest i 2005, sier Winter: "Det gikk endelig over tankene mine å spør henne ut." Sushimiddagen deres gikk bra, så neste date var en hel helg borte i Mammoth Lakes, California
Winter stilte spørsmålet på en kajakktur ved midnatt gjennom en selvlysende bukt i Puerto Rico i desember 2007. "Jeg var livredd for at hun skulle slippe ringen," sier han. «Den forlot aldri boksen. Hun godtok; Jeg lukket boksen og fortalte henne at hun kunne se den igjen på land."
Sánchez favorittjuveler, Michael Barin fra Studio City, California, designet 4,3 karat stjernekasteren, en strålende firkantet senterstein satt i platina.
Paret hadde 250 gjester på deres fire dager lange arrangement i november 2008 i Old San Juan, Puerto Rico, nær Sánchez hjemby. Seremonien ble holdt på Castillo de San Cristóbal, et fort i Old San Juan, Puerto Rico.
Den krystall-og-perlepyntede organza-kjolen i silke (i midten) Sánchez hadde på seg under seremonien hadde bare én feil: Hun hadde problemer med å gå i den! "Jeg måtte sparke med bena for å bevege meg nedover midtgangen," sier Sánchez. Skuespillerinnen gled inn i den flørtende silke-sateng chiffongkjolen med fjær (til høyre) for sin første dans, og hadde på seg silke-og-organza-kjolen (til venstre) senere på natten.
Milly Centeno fra MC Coordinators i Puerto Rico planla festen og brukte brennende cymbidium-orkideer som kledde opp gjestenes kuverter i resepsjonen, som ble holdt på Caribe Hilton Hotel. "Kl. 04.00 var jeg i jeans og en tanktopp," sier Sánchez. "Sikkerhet fortalte meg at de aldri hadde sett en brud være den siste som dro!"
Sánchez ba om bakerens anerkjente vaniljekake (med lag av kjeks og kremfyll) i stedet for favorittsmaken hennes, rød fløyel.