Mens søsteren Mary-Kate endelig legger skilsmissen bak seg, Ashley Olsen ble sett på en dobbel date i New York City. E! Nyheter rapporterer at Ashley og kjæresten hennes, artisten Louis Eisner, ble sett på Altro Paradiso, en italiensk restaurant i byens SoHo -nabolag. De så ut til å være på en dobbel date med Sara Moonves, sjefredaktøren for W Magazine, og kjæresten hennes, Jeff Henrikson.

"Louis holdt døren for henne," sa en kilde til E!, og la til at Ashley og Eisner så ut til å være "veldig" komfortable og i hverandre. "De to begynte å date i 2017, men har holdt forholdet utenfor søkelys.

Deres første offentlige utflukt sammen var Hammer Museums Gala i hagen i oktober 2017. Ellelegger til at de møttes gjennom felles venner som går tilbake til ungdomsskoletidene. Eisner var også på tvillingenes 33. bursdagsfest, E! Nyheter notater. Den siste gangen Eisner og Ashley ble fotografert sammen var tilbake i 2019, da de gikk for å se Once Upon a Time in Hollywood i Pacific Palisades.

Ashley og Mary-Kate ble nylig sett sammen på The Mark Hotel i NYC, hvor de hadde på seg helt sorte antrekk 

under en utendørs middag. Tilbake i april 2020 ga tvillingene litt håp under pandemien og velsignet fansen med en spesiell Spotify -spilleliste høflighet av The Row, motemerket deres, og tilbød et nytt inntrykk av karantene uniform, som byttet ut svette og athleisure for avslappet skreddersøm og ansiktsmasker.