Diana dukket opp på rødt teppe med sin utvidede familie, fra Tracee til sønnen Evan Ross, hans kone Ashlee Simpson, og deres 2 år gamle datter, Jagger Snow.
Dianas sønn Evan introduserte moren sin og berømmet hennes strålende karriere før han viste en montasje med klipp fra film- og musikkporteføljen hennes. Diana tok deretter scenen i en plommefarget kjole, tyllsjal og store statement-juveler på halsen. Honorerte fremførte en medley av hennes beste hits som hadde alle i publikum på beina.
Tidligere i showet, Taylor Swift gratulerte Ross, 73, med den store prestasjonen via videomelding. "Hei Diana, det er Taylor. Jeg ville bare gratulere med din livstidsprestasjonspris," sa hun. "Jeg kjenner ikke personlig noen innen musikk som ikke har blitt inspirert av deg og påvirket av deg. Du er elegant og hissig og sterk og modig, og du har banet vei for alle som gjør det du gjør nå, inkludert meg, så takk."
Barack og Michelle Obama spilte også inn en videomelding for å gratulere Ross med prisen. "Vi hører fortsatt på Diana rundt om i huset, det er derfor jeg ga henne presidentens frihetspris i fjor," spøkte Barack i klippet.