Bryllupsvideoen følger en brudgom (spilt av Miles Teller) mens han konfronterer tankene hans misfornøyd eks (Swift), et rampete spøkelse i resepsjonen som vises i en serie knallrøde antrekk.
På et tidspunkt i videoen forvandler Swift seg til Tellers brud, og dukker opp på dansegulvet i en stroppeløs ballkjole med et voluminøst tog dekorert med tyllrosetter. Etter at Swift og Teller deler en første dans, drar sangerens kjole en Tornerose og endrer farge, skifter fra hvit til (du gjettet riktig!) en kirsebærrød nyanse.
I likhet med «All Too Well» har fansen spekulert i at «I bet You Think About Me» handler om Swifts filmstjerneeks, Jake Gyllenhaal. Mens nevner en eks som "vokst opp i et inngjerdet samfunn med sølvskje" og eier "organiske sko" og en "million dollar couch" ser ut til å passe Gyllenhaal-regningen, det visuelle til en rødkledd Swift som gir Teller's bruden a skjerf i bryllupet er vanskeligere å ignorere.
«Den rødeste videoen EVER er ute nå,» skrev Swift under bildeteksten til et Instagram-klipp fra videoen, som viser sangeren som ødelegger etikette med en neve full av rød fløyels bryllupskake. "I regi av
@blakelively som knuste den akkurat som jeg knuste denne kaken."