WHO: Golden Globe og Emmy-vinnende skuespiller Jennifer Aniston, 50, og syv ganger Grammy-vinnende sanger-låtskriver John Mayer, 41.

2009 Vanity Fair Oscar -fest arrangert av Graydon Carter - Inside

Kreditt: Kevin Mazur/VF/Getty Images

Slik møttes de: Den usannsynlige duoen slo til på en Oscar -fest i februar 2008. Aniston innrømmet hun "kjente knapt musikken hans" den gangen, og at det romantiske momentet virkelig begynte da de "løp inn hverandre en uke senere, og det var det. ” De delte seg i august samme år, gjenforent med en offentlighet blomstre på Oscar -utdelingen i 2009, og del igjen bare en måned senere.

2009 Vanity Fair Oscar Party Hosted av Graydon Carter - Ankomster

Kreditt: Kristian Dowling/Getty Images

Hvorfor vi elsket dem: Vi ville bare se Jen glad og tenkte at kanskje, bare den impulsive og beryktede flørtende sangeren kan være til hjelp.

Da de toppet seg: John gjorde ikke det, men Jen gjorde det - da hun diskuterte hvor stort rot han hadde gjort, ironisk nok. Angående brudd nr. 1 (og

tirade Mayer ga der han sammenlignet slutt ting med Venneralun for å brenne det amerikanske flagget), Fortalte Jen Vogue, “Han måtte legge det ut der at han slo opp med meg. Og spesielt fordi det er meg. Det er ikke bare en jente han dater. Jeg forstår. Vi er mennesker. Men jeg føler meg alvorlig beskyttet av ham og oss. Stol på meg, du vil aldri se det skje igjen fra den mannen. "

"Og det tar ikke bort fra at han er en fantastisk fyr," fortsatte hun, "Vi bryr oss om hverandre. Det er morsomt når du treffer et sted i et forhold og dere begge innser at vi kanskje trenger å gjøre noe annet, men dere elsker hverandre virkelig. Det er smertefullt. Det var ingen ondsinnet hensikt. Jeg bryr meg dypt, dypt om ham; vi snakker, vi elsker hverandre. Og det er der det er. "Ikke rart Jens ekser elsker henne.

RELATERT: Jake Gyllenhaal Å se på da-kjæresten Kirsten Dunst Spise en salat er fortsatt det beste bildet på Internett

Bruddet: Etter at Jen og John sang sin ultimate svanesang, leverte Mayer det som i hovedsak var del II (og senere III) av hans rant, og vokste poetisk om sitt ideelle "Joshua Tree of vaginas" til Rullende stein og avslørte at forholdet hans til Jen ikke "buet over horisonten" og ikke var hans "ideelle skjebne."

Bare en måned senere lekegutt publiserte en vilt kontroversielt intervju med Mayer, der han antydet at Aniston (åtte år eldre) var for gammel for ham, og at hennes motvilje til å tilpasse seg den teknologiske tiden belastet forholdet deres.

"Jeg vil alltid beklage at det ikke varte. På noen måter skulle jeg ønske jeg kunne være sammen med henne. Men jeg kan ikke endre det faktum at jeg må være 32, sa han.

Tydeliggjørende rykter om at han og Aniston splittes over Mayers overdrevne bruk av Twitter, sa sangeren: "Hvis Jennifer Aniston vet hvordan de skal bruke BitTorrent, spiser jeg min f -king sko." Hyggelig. "En av de viktigste forskjellene mellom oss var at jeg twitret," fortsatte han. "Det var et rykte om at jeg hadde blitt dumpet fordi jeg twitret for mye. Det var ikke det, men det var en stor forskjell. Hovedtyngden av suksessen hennes kom før TMZ og Twitter. Jeg tror hun fortsatt håper det går tilbake til 1998. Hun så på mitt engasjement i teknologi som distraksjon, sa han.

Til slutt, uansett hvor teknologisk avskylig Aniston er, Mayer innrømmet det var kjærlighet der. "Har du noen gang elsket noen, elsket henne helt, men måtte avslutte forholdet av livsmessige årsaker?" Spurte han lekegutt journalist.

Til tross for deres litt stormfulle historie (eller, du vet, Mayers), sangeren dukket opp på skuespillerens 50 -årsdag i helgen.

RELATERT: TBT: Justin Timberlake sa en gang det skummeste om å gifte seg med kjæresten Cameron Diaz

Hvor de er nå: Etter at han delte seg fra Aniston, fortsatte Mayer med høyprofilerte flings med Taylor Swift og Katy Perry, men det ser ut til at han siden har lært av feilen på sine offentlige romanser. Selv om det var spekulasjoner om forholdet hans til Halsey i slutten av 2018, nekter de musikalske vennene at de deler noe mer enn et vennskap.

Aniston begynte å date Justin Theroux etter å ha slått ting av med Mayer. Paret giftet seg i 2015 og kunngjorde separasjonen bare to år senere i februar 2018.

2017 Vanity Fair Oscar Party Hosted av Graydon Carter - Ankomster

Kreditt: JB Lacroix/Getty Images