A History of Rory Gilmore's Love Life on Gilmore Girls

Dean Forester (spilt av Jared Padalecki) var Rorys første virkelige forelskelse, og til tross for at de aldri offisielt daterte mens de gikk på samme skole, var de totalt kjærester på videregående. Han var den allsidige gutten som jobbet på Doose’s Market in Stars Hollow og behandlet Rory som en total prinsesse. Selvfølgelig, viktigst av alt, moren til Rory og BFF, Lorelai, likte ham. På deres tre måneders jubileum fortalte Dean Rory at han elsket henne (som hun uforglemmelig svarte "takk" til), og han avslørte at han bygde en bil til henne som en gave. Det var altfor altfor tidlig for Rory, men egentlig var det ingenting ikke å elske om Dean. De ble sammen igjen like etter, men da Lukas nevø, Jess Mariano, flyttet til byen, kom han mellom paret, og de var aldri det samme igjen. De delte for godt på grunn av Deans sjalusi og Rorys klare interesse for Jess, men forble venner selv i løpet av den korte tiden at hun og Jess var et offisielt element. Dean giftet seg til slutt med en annen jente fra Stars Hollow, Lindsay Lister, men da han og Rory tok kontakt igjen etter det første året hennes på Yale, begynte de å ha en affære. Rory mistet til og med jomfrudommen til Dean, som føltes litt passende (han var tross alt hennes første kjærlighet), men så feil (han var gift med en annen kvinne) på samme tid. Deres gjenoppblussede flamme brant snart ut, for godt. Egentlig visste vi alltid at Rory var bestemt for store ting-og det virket aldri helt som om den godmodige Dean ville være den ved hennes side i lengden.

Tristan Dugray (spilt av Chad Michael Murray) var Chiltons bosatte smartass som ertet Rory og kalte henne "Mary" som hans måte å flørte med henne. Selv om hans sarkasme og flotte utseende absolutt ble verdsatt (en før-One Tree Hill Murray i førskoleuniform? Ja, vær så snill.), Tristans forsøk på å vinne Rory over var til slutt forgjeves. De delte ett kyss under festen til en klassekamerat, men det var bare en reaksjon på reaksjonene på deres respektive siste brudd. Selvfølgelig var fattige Paris alltid interessert i Tristan - og selv om Rory prøvde å sette dem opp, var Tristan ikke interessert i henne - han var alt om Rory, og hvem vet hva som hadde skjedd hvis han ikke hadde flyttet bort for militærskolen så tidlig på serie? Til slutt gikk Rory tilbake til Dean, og Tristan var nesten glemt.

Å, Jess - hvor skal jeg begynne? Jess Mariano (spilt av Milo Ventimiglia) var den dårlige gutten, skinnjakke-nevøen til Luke Danes. Da moren til Jess ikke lenger kunne håndtere oppførselen hans, sendte hun ham til å bo hos onkel Luke i Stars Hollow. Selv om han ikke var fornøyd med sitt nye småbyliv, varmet Jess raskt opp til Rory. De to delte interesse for bøker, sarkasme og hverandre. Det eneste problemet? Rory var fremdeles sammen med Dean. Etter at paret havnet i en bilulykke som landet Rory på sykehuset med en brukket arm, sendte Luke Jess tilbake til moren. Rory løp etter ham til New York bare for å si farvel (vi kan fortsatt ikke tro at han dro uten å gi henne så mye som en forklaring). Etter det som føltes som et helt liv, kom Jess tilbake på dagen for Sookie og Jacksons bryllup. Til tross for at Rory fortsatt var sammen med Dean, kysset hun Jess for første gang, og vi swooned stort. I løpet av det påfølgende forholdet viste Jess sin sjalusi over Rory sitt fortsatte vennskap med Dean å være for mye å håndtere, i tillegg til hans mangel på kommunikasjonsevner. Etter å ha fortalt Luke at han er ferdig med skolen, flyttet Jess til California for å bo hos sin far. Senere kom han tilbake til Stars Hollow noen ganger og besøkte til og med Rory på Yale fordi han synlig fortsatt var forelsket i henne, men de ble aldri sammen igjen. Vi så ham ikke igjen før år senere, da han besøkte Rory for å gi henne et eksemplar av hans nylig utgitte bok. Hun var allerede sammen med kjæresten sin Logan, men Jess ga Rory reality -sjekken hun trengte oppmuntret henne til å få livet tilbake på sporet etter at hun hadde forlatt Yale og var ganske mye Fritt fall. Måneder senere møtte Rory Jess igjen på et arrangement for boken hans. Hun hadde nettopp funnet ut at Logan jukset henne, og hun kysset Jess for å føle seg bedre med det - men Rory skjønte raskt at det var en feil og at hun tross alt var forelsket i Logan.

I løpet av Rory's første år på Yale så Marty (spilt av Wayne Wilcox) ut til å være noe mer enn et blunk på hennes romantiske radar. Og egentlig var det alt han var. Rory anså ham ikke som noe mer enn en venn, bare en hyggelig fyr hun møtte de første dagene på Yale. Hun fant ham plaget av besvimelse, naken, i hybelkorridoren - og i tankene hennes var det der han alltid oppholdt seg platonisk på mange måter. Men Marty ønsket mer, og han ga endelig beskjed til Rory at når hun begynte å vise interesse for Logan, som Marty introduserte henne for, men likevel foraktet. Rory avviste ham, og vi glemte alle om stakkars gamle Marty til sesong sju, da han dukket opp igjen som den nye kjæresten til Rorys venn Lucy. Marty var helt sketchy da han så Rory for første gang igjen, og lot som om de aldri hadde møttes før. Rory var skremt, men hun spilte med litt - helt til Logan til slutt sprengte forsiden og innrømmet at Marty faktisk var den som introduserte ham for Rory. En forrådt Lucy slo opp med Marty når løgnene hans ble avslørt, og det ble klart at han aldri virkelig kom seg over Rory.

Var det noen gang en mykere snakker enn Logan Huntzberger? Den velstående playboyen (spilt av Matt Czuchry) med en mektig far virket som om han aldri ville slå seg til ro da Rory først møtte ham, men han vokste snart på henne - og oss. De holdt tingene uformelle i begynnelsen, men var et fullstendig par på kort tid. Logan inspirerte Rory, eller "Ess", som han kalte henne, til å ta sjanser og leve livet fullt ut - noen ganger selvfølgelig, som fikk henne i trøbbel (egentlig, skjønt - hvorfor trodde hun noen gang at det var en god idé å stjele en yacht?). Gjennom alt var Logan der for å støtte Rory gjennom oppturer og nedturer. De flyttet til slutt sammen, og til og med holdt romantikken levende på lang avstand da Logan flyttet til London for jobb. Han var klar til å tilbringe resten av livet ved Rorys side, men dessverre for Logan var Rory ikke helt klar for for alltid ennå - og ved eksamen i Yale avviste hun ekteskapsforslaget og forlot Logan (og oss) hjerteknust.