Para chłonęła ostatnie dni lata, ciesząc się wystawnym europejskim wypadem z przyjaciółmi, a podczas przez większość czasu trzymali swój związek w tajemnicy, niedawno pozowali razem do rzadkiego zdjęcia na Capri, Włochy. Na zdjęciu zdobyty przez LudzieJenner miała na sobie różowy kwiatowy top (lub sukienkę) bez ramiączek, gdy pochyliła się do boku swojego chłopaka. Gracz NBA objął modelkę ramieniem i oboje uśmiechnęli się do kamery.
Jenner dość często dokumentowała wakacje na Instagramie – chociaż Booker nie pojawił się w żadnym z jej postów. W czwartek opublikowała nagranie, na którym jej przyjaciel Fai Khadra skacze z jachtu na włoskie morze na tle oszałamiającej górskiej scenerii, a na początku tego tygodnia Z kamerą u Kardashianów Alum udostępniła serię wspaniałych zdjęć, na których pozuje na łodzi w ciągu Suknia frotte w kolorze grinchy.
Kendall zawsze była prywatna w swoich związkach, a nawet miała "reguła" o dokumentowaniu swojego randkowego życia w rodzinnym reality show. „Kendall zawsze kierowała się tą zasadą – czuła, że musi być z kimś przez co najmniej rok zanim pozwoliła im być częścią spektaklu, bo nie zawsze wie, jakie są intencje ludzi są,"
KUWTK powiedział producent wykonawczy Farnaz Farjam w Bravo TV Danie codzienne podcast w czerwcu. „Więc właśnie dlatego trzymaliśmy z dala od tego jej życie osobiste”.