Podczas gdy jej siostra Mary-Kate w końcu odkłada za siebie rozwód, Ashley Olsen był widziany na podwójnej randce w Nowym Jorku. MI! Aktualności donosi, że Ashley i jej chłopak, artysta Louis Eisner, byli widziani w Altro Paradiso, włoskiej restauracji w dzielnicy SoHo. Wyglądało na to, że byli na podwójnej randce z Sarą Moonves, redaktor naczelną Magazyn Wi jej chłopaka, Jeffa Henriksona.
„Louis przytrzymał jej drzwi”, powiedział E! źródło, dodając, że Ashley i Eisner wydawali się „bardzo wygodne i do siebie nawzajem”. Obaj zaczęli spotykać się w 2017 roku, ale trzymali swój związek z dala od reflektor.
Ich pierwszym wspólnym wyjściem publicznym była Gala Hammer Museum in the Garden w październiku 2017 roku. Elledodaje, że poznali się przez wspólnych znajomych, którzy sięgają czasów licealnych. Eisner był również na 33. urodzinach bliźniaków, MI! Aktualności notatki. Ostatnim razem, kiedy Eisner i Ashley byli sfotografowani, to w 2019 roku, kiedy poszli zobaczyć Pewnego razu w Hollywood w Pacific Palisades.
Ashley i Mary-Kate były ostatnio widziane razem w The Mark Hotel w Nowym Jorku, gdzie nosiły całkowicie czarne stroje podczas kolacji w plenerze. W kwietniu 2020 r. bliźniacy zaoferowali trochę nadziei podczas pandemii i pobłogosławili fanów specjalną ofertą Lista odtwarzania Spotify dzięki uprzejmości The Row, ich marki modowej, i zaproponował świeże spojrzenie na mundur kwarantanny, która zamieniła poty i athleisure na zrelaksowane krawiectwo i maski na twarz.