Młoda gwiazda o świeżej twarzy, przedstawiona tutaj w wieku 15 lat, rozpoczęła karierę aktorską w wieku 4 lat od małych ról w telewizji.
Wybierając bardziej wyrafinowany wygląd, Sekretne życie amerykańskiego nastolatka aktorka połączyła obszerną fryzurę z subtelnym zadymionym okiem na American Music Awards w 2008 roku.
Woodley uzupełniła swoją długą, zaczesaną na bok grzywkę słonecznymi pasemkami i warstwowym krojem na ABC Summer Press Tour Party.
Później w tym samym roku Woodley wróciła do swojego naturalnego ciemniejszego odcienia, układając włosy w obszerne fale na coroczny Moda dla nastolatków Młoda impreza z Hollywood.
Na premierę w Los Angeles Potomkowie, Woodley ułożyła włosy w eleganckie, ale niechlujne upięcie i zachowała naturalny makijaż.
Woodley nosiła złote blond loki, które ufarbowała, by wcielić się w rolę Tris Prior w filmie Rozbieżny, na wydarzeniu Comic-Con Summit Entertainment.
Po ścięciu włosów, by zagrać Hazel w nadchodzącym filmie Błąd w naszych gwiazdach (i przekazując swoje loki organizacji charytatywnej Dzieci z Wypadaniem Włosów), Woodley pokazała, jak szykowne może być krótkie „do zrobienia”, zaczesując jej kosmyki.
Na premierę jej filmu Biały ptak w śnieżycy na festiwalu filmowym w Sundance Woodley pozwoliła, by jej jaskrawoczerwona warga mówiła, zachowując prostotę reszty makijażu.