Wideo z zestawu weselnego śledzi pana młodego (w tej roli Miles Teller), gdy konfrontuje się z myślami o swoim… niezadowolony były (Swift), psotne widmo na przyjęciu pojawiające się w serii jaskrawoczerwonych stroje.
W pewnym momencie filmu Swift zamienia się w pannę młodą Tellera, wyłaniającą się na parkiecie w sukni balowej bez ramiączek z obszernym trenem ozdobionym tiulowymi rozetami. Po tym, jak Swift i Teller dzielą się pierwszym tańcem, suknia piosenkarki ciągnie się Śpiąca Królewna i zmienia kolor, zmieniając kolor z białego na (zgadliście!) wiśniowy odcień.
Podobnie jak „Wszystko za dobrze”, fani spekulowali, że „Założę się, że myślisz o mnie” jest o Były gwiazdor filmowy Swifta, Jake Gyllenhaal. Podczas gdy wspomina się o byłym, który „dorastał w społeczności z srebrną łyżką” i jest właścicielem „ekologicznych butów” i „kanapa za milion dolarów” wydaje się pasować do rachunku Gyllenhaala, wizualizacji ubranego na czerwono Swifta, który obdarowuje Tellera panna młoda szalik na weselu trudniej zignorować.
„Najbardziej czerwony teledysk KIEDYKOLWIEK jest już dostępny”, Swift napisał na Instagramie klip z teledysku, w którym piosenkarz niszczy etykietę garścią czerwonego aksamitnego tortu weselnego. "W reżyserii @blakelively który ROZŁADOWAŁ go tak, jak ja rozbiłem to ciasto."