Juntando-se às massas da mídia social, Gwyn entusiasmou-se com a estreia de Bennifer em O ultimo duelo pré estreia. "Ok, isso é fofo", ela escreveu abaixo de uma apresentação de slides de fotos postadas pela estilista de Lopez, Mariel Haeen. Em uma das fotos, Ben e Jen se olharam adoravelmente nos olhos, enquanto em outra, eles se beijaram doces na frente das câmeras que piscavam.
Paltrow e Affleck namoraram de 1997 a 2000, e durante o curso de seu relacionamento, o casal estrelou juntos em Shakespeare apaixonado e Quicar. Depois que eles se separaram, Ben começou a namorar Jen.
Em 2015, Paltrow - que é conhecida por ser amiga de seus ex - refletiu sobre seu romance com Affleck durante uma aparição no The Howard Stern Show, revelando que seus pais não aprovavam que eles se vissem. "Ele é superinteligente e muito, muito talentoso e engraçado", disse ela. "Mas ele não estava em um bom momento em sua vida para ter uma namorada." Ela acrescentou que dois ainda permanecem amigos até hoje, "Eu gosto dele. Ainda sou amiga dele. "
Desde a separação, Gwyneth casou-se com Chris Martin em 2003. O par que compartilha dois filhos - filha Apple, 17, e filho de 15 anos, Moses - oficialmente divorciado 13 anos mais tarde, e Paltrow agora é casado com Brad Falchuk, enquanto Martin tem um relacionamento de longo prazo com Dakota Johnson.