Saldana lançou a competição com uma performance da música "Stressed Out" dos Twenty One Pilots e canalizou sua adolescência interior com dança ska e um moletom de esqueleto com capuz. Mas Quinto não ia pegar leve só porque era o primeiro round: ele mergulhou direto em George "Freedom" de Michael, enquanto usava um brinco de cruz única gigante e jeans e couro com a assinatura do cantor Jaqueta.
Incrivelmente, ele conseguiu ter o que parecia ser um Cindy Crawford aparecem em uma banheira - assim como ela fez no videoclipe original de 1990. Comentarista de cores Chrissy Teigen também saiu com uma túnica branca e, em seguida, um Crawford um pouco mais vestido saiu para dançar com uma camisa branca de colarinho com outras senhoras seminuas. Movimento bastante ousado para Quinto. Veja-o executar "Freedom" com a ajuda de Crawford aqui:
No entanto, Saldana não iria cair sem lutar. Para sua segunda apresentação, o Avatar a atriz optou pelo hit "No Scrubs" do TLC e teve uma semelhança incrível com a falecida Lisa "Left Eye" Lopes quando começou a música em um macacão metálico combinado com grandes tranças. E Saldana provou que também poderia ter algumas participações especiais impressionantes: Tionne "T-Boz" Watkins e Rozonda "Chilli" Thomas do TLC se juntaram a ela no palco. Não é muito pobre.
Quinto então encerrou as coisas com uma música de outra artista de destaque dos anos 90: a grande Missy Elliott. Com uma peruca curta, brincos de argola, maquiagem e conjunto de jeans, ele canalizou seriamente o rapper para tocar "Get Ur Freak On". Seu Veja, o rap impressionante sincronizado com os lábios e o movimento de balançar de um lustre deram a ele uma vantagem extra e o público o coroou como o vencedor.