Antes que coordenar o estilo do casal fosse uma coisa, Justin Timberlake e Britney Spears estavam andando em tapetes vermelhos com roupas dele e dela há muito tempo. Mais notavelmente, a dupla chegou ao American Music Awards de 2001 combinando looks jeans - uma gafe da moda que ficará para sempre gravada na mente de todos. Mas, apesar da reação e várias paródias, o ex-boy bander não tem arrependimentos.

Duas décadas depois, Justin ainda defende os agora infames conjuntos jeans duplo dele e de Britney, chegando a sugerir que os looks são atemporais. "Você poderia agitar isso hoje", disse ele durante uma aparição no programa do * NSYNC, Lance Bass's podcast. E, embora Lance concordasse que "jeans sobre jeans é meio popular" hoje, ele disse que não usaria esse estilo em um evento altamente documentado.

Defendendo sua decisão pela segunda vez, Justin acrescentou: "Você faz muitas coisas quando é jovem e está apaixonado".

Em 2013, Spears revelou que foi ela quem planejou as roupas dela e de Timberlake para a premiação. "Foi ideia minha", admitiu ela durante uma entrevista ao

MTV, acrescentando que ela ainda tem o vestido original em seu armário.