A jovem estrela de rosto jovem, retratada aqui aos 15 anos, começou sua carreira de atriz aos 4 anos, em pequenos papéis na TV.
Buscando um visual mais sofisticado, o Vida secreta do adolescente americano A atriz combinou um updo volumoso com um olho esfumaçado sutil no American Music Awards de 2008.
Woodley complementou sua longa franja lateral com destaques beijados pelo sol e um corte em camadas para a ABC Summer Press Tour Party.
Mais tarde naquele ano, Woodley voltou ao seu tom natural mais escuro, modelando seu cabelo em ondas volumosas para o ano Vogue adolescente Festa de jovem Hollywood.
Para a estreia de Los Angeles de Os descendentes, Woodley prendeu o cabelo em um coque chique, mas bagunçado, e manteve a maquiagem natural.
Woodley exibia mechas loiras douradas, que ela tingiu para assumir o papel de Tris Prior em Divergente, no evento Comic-Con da Summit Entertainment.
Depois de cortar o cabelo para interpretar Hazel no próximo filme A culpa em nossas estrelas (e doando seus cabelos para a instituição de caridade Children With Hair Loss), Woodley mostrou como um corte curto pode ser chique, alisando os fios para trás.
Para a estreia de seu filme Pássaro branco em uma nevasca no Festival de Cinema de Sundance, Woodley deixou seu lábio vermelho vivo falar, mantendo o resto de sua maquiagem simples.